Vinylacetylén

Vinylacetylén, tiež buténín, je uhľovodík so sumárnym vzorcom Šablóna:Chem. Ide o najjednoduchší uhľovodík, ktorý má v molekule ako dvojitú, tak aj trojitú väzbu.

Výroba

[(C H_{3})_{3} N C H_{2} C H = C H C H_{2} N (C H_{3})_{3}] I_{2} ⟶ 2 [(C H_{3})_{3} N H] I + C H \equiv C C H = C H_{2}

Často sa vyrába dehydrohalogenáciou 1,3-dichlór-2-buténu.Vinylacetylén tiež vzniká dimerizáciou acetylénu:

2 C H \equiv C H ⟶ C H \equiv C - C H = C H_{2}

Taktiež ho možno pripraviť dehydrogenáciou butadiénu:

C H_{2} = (C H)_{2} = C H_{2} ⟶ C H \equiv C C H = C H_{2} + H_{2}

Vinylacetylén sa používa predovšetkým na výrobu chloroprénu, z ktorého sa vyrába chloroprénový kaučuk (neoprén).^[1] Najprv je acetylén dimerizovaný na vinylacetylén, ktorý následne reaguje s chlorovodíkom za vzniku 4-chlór-1,2-butadiénu, ktorý sa potom za prítomnosti chloridu meďného ako katalyzátoru, prešmykuje na 2-chlór-1,3-butadién:^[2]

2 C H \equiv C H ⟶ C H_{2} = C C H \equiv C H

C H_{2} = C C H \equiv C H + H C l ⟶ C H_{2} = C = C H C H_{2} C l

C H_{2} = C = C H C H_{2} C l \to_{CuCl}^{prešmyk} C H_{2} = C C l C H = C H_{2}