Propionát

Propionáty (tiež propionány, systematicky propanoáty) sú soli alebo estery kyseliny propiónovej. Väčšina z nich je vo vode pomerne dobre rozpustná.

Výroba

Väčšinu propionátov možno pripraviť reakciou kyseliny s kovom. Príklady týchto reakcií sú:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{Z}\mathrm{n}⟶\mathrm{Z}\mathrm{n}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

$6\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{F}\mathrm{e}⟶2\mathrm{F}\mathrm{e}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Reakcia takto prebieha so všetkými kovmi, ktoré sú v Beketovom rade kovov naľavo od vodíka, teda reaktívnejšie, než je vodík. Reakcie prebiehajú aj so soľami slabých kyselín (alebo s hydroxidy alebo oxidy) kovov ušľachtilých aj neušľachtilých:

$\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3+2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Pre reakciu s čistými ušľachtilými kovmi je potrebné použiť oxidačné činidlo, vhodným príkladom je najmä peroxid vodíka:

$\mathrm{C}\mathrm{u}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{+}+2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Vznik esterov

Táto kyselina tvorí estery. Vznikajú reakciou kyseliny propiónovej s príslušným alkoholom, pričom sa odštiepi z karboxylové skupiny OH a z alkoholovej skupiny H, čo vytvorí vodu. Táto reakcia prebieha sama, vďaka oxóniovým iónom v kyseline octovej, avšak reakcia prebieha podstatne rýchlejšie a úplnejšie za prítomnosti silnej kyseliny, obvykle kyseliny sírovej, ktorá napomáha pri odštepovaní vody. Reakcia prebieha takto:

_{$\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{R}\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$}

Využitie ako potravinárske aditíva

Kyselinu propiónovú a jej soli využíva potravinársky priemysel ako konzervačné činidlo predlžujúce trvanlivosť potravín, napríklad chlebov, toastov, sendvičov, bagiet, ale aj výrobkov z mäsa az rýb. Na obaloch potravín ich nájdeme pod kódmi E 280 – kyselina propiónová, E 281 – propionát sodný, E 282 – propionát vápenatý alebo E 283 – propionát draselný.

Príklady

• Propionát sodný C₂H₅COONa
• Propionát draselný C₂H₅COOK
• Propionát vápenatý Ca(C₂H₅COO)₂
• Propionát železitý Fe(C₂H₅COO)₃
• Propionát zirkoničitý Zr(C₂H₅COO)₄