Metylformiát

Metylformiát, tiež nazývaný metylmetanoát, je metylester kyseliny mravčej. Je najjednoduchším príkladom esteru, je to bezfarebná kvapalina s vôňou po éteri, vysokým tlakom pár a nízkym povrchovým napätím. Metylformiát je prekurzorom mnohých ďalších zlúčenín komerčného záujmu.

Výroba

Metylformiát sa môže laboratórne vyrábať, kondenzačnou reakciou metanolu a kyseliny mravčej:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Priemyselne sa však zvyčajne vyrába kombináciou metanolu a oxidu uhoľnatého (karbonylácia) v prítomnosti silnej zásady, akou je metoxid sodný:

Bázicky katalyzovaná karbonylácia metanolu oxidom uhoľnatým na metylformiát

Tento proces výroby metylformiátu, ktorý komerčne praktizuje spoločnosť BASF medzi inými spoločnosťami, poskytuje až 96 % výnos. Katalyzátor pre tento proces je citlivý na vodu, ktorá môže byť prítomná v surovine oxidu uhoľnatého, ktorý sa bežne získava zo syntézneho plynu. Veľmi suchý oxid uhoľnatý je preto nevyhnutný.

Použitie

Metylformiát sa používa predovšetkým na výrobu formamidu, dimetylformamidu a kyseliny mravčej. Tieto zlúčeniny sú prekurzormi alebo stavebnými blokmi mnohých užitočných derivátov.

Kvôli svojmu vysokému tlaku pár sa používa na rýchloschnúce povrchové úpravy a ako expander pre niektoré aplikácie polyuretánovej peny a ako náhrada za CFC, HCFC a HFC . Metylformiát má nulový potenciál poškodzovania ozónovej vrstvy a nulový potenciál globálneho otepľovania. Používa sa aj ako insekticíd.

Historickým používaním metylformiátu, ktorý naň občas priťahuje pozornosť, bolo chladenie. Pred zavedením menej toxických chladív sa metylformiát používal ako alternatíva k oxidu siričitému v domácich chladničkách.

Externé odkazy

• NIST Chemistry WebBook: Methyl formate
• ChemicalLand21.com entry on METHYL FORMATE
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards