Kyselina p-kumarová

Kyselina p-kumarová (parakumarová) je organická zlúčenina s chemickým vzorcom Šablóna:Chem. Je to hydroxyderivát kyseliny škoricovej. Jej konjugovanou zásadou je p-kumarát.

Kyselina p-kumarová je jedným z izomérov kyseliny kumarovej spoločne s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, ktoré sa líšia pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénovom jadre. Kyselina p-kumarová je zo všetkých troch izomérov v prírode najrozšírenejšia, existuje ako cis- a trans-izomér.

Je to biela pevná kryštalická látka, ktorá je len málo až takmer nerozpustná vo vode, ale veľmi dobre rozpustná v etanole a dietyléteri.

Výskyt

Kyselina p-kumarová je prekurzorom mnohých prírodných produktov, najmä lignolov, prekurzorov drevnej hmoty, ktorú obsahuje mnoho rastlín. Z nespočetných výskytov možno kyselinu p-kumarovú nájsť v Gnetum cleistostachyum.

V jedle

Kyselinu p-kumarovú možno nájsť v najrôznejších jedlých rastlinách a húb, ako sú arašidy, fazuľa, paradajky, mrkva, bazalka a cesnak. Nachádza sa tiež vo víne a octe a v zrnách jačmeňa.

Kyselina p-kumarová sa tiež nachádza v peli, odkiaľ sa dostáva do medu.

Deriváty

Glykozid kyseliny p-kumarovej sa dá nájsť v chleboch obsahujúcich ľanové semená. Diestery kyseliny p-kumarovej možno nájsť v karnaubskom vosku.

Biosyntéza

Kyselina p-kumarová vzniká z kyseliny škoricovej pôsobením enzýmu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H), ktorá je závislá na cytochróme P450:

$\begin{array}{c}\\ \stackrel{\mathrm{C}\mathrm{4}\mathrm{H}}{\to }\end{array}$

Vzniká tiež z L-tyrozínu pôsobením tyrozín amónnej lyázy (TAL).

$\stackrel{\mathrm{T}\mathrm{A}\mathrm{L}}{\to }$ + NH₃

Biochémia

Kyselina p-kumarová je prekurzorom 4-etylfenolu produkovaného kvasinkami Brettanomyces vo víne. Enzým cinamátdekarboxyláza katalyzuje premenu kyseliny p-kumarovej na 4-vinylfenol. Vinylfenolreduktáza potom katalyzuje redukciu 4-vinylfenolu na 4-etylfenol. Kyselina p-kumarová sa niekedy pridáva do živnej pôdy, čo umožňuje pozitívnu identifikáciu kvasiniek Brettanomyces čuchom.

Konverzia kyseliny p-kumarovej na 4-etylfenol pomocou kvasiniek Brettanomyces

Cis-p-kumarátglukozyltransferáza je enzým, ktorý využíva uridíndifosfátglukózu a cis-p-kumarát na produkciu 4'-O-β-D-glukozyl-cis-p-kumarátu a uridíndifosfátu (UDP). Tento enzým patrí do rodiny glykozyltransferáz, konkrétne medzi hexozyltransferázy.

Kyselina floretová, nachádzajúca sa v bachore oviec kŕmených sušenou trávou, sa vyrába hydrogenáciou 2-propénového bočného reťazca kyseliny p-kumarovej.

Enzým resveratrolsyntáza, tiež známy ako stilbénsyntáza, katalyzuje syntézu resveratrolu v konečnom dôsledku z tetraketidu odvodeného od kumaroyl-koenzýmu A.

Kyselina p-kumarová je kofaktorom fotoaktívnych žltých proteínov (PYP), homológnej skupiny proteínov, ktoré sa nachádzajú v mnohých eubaktériách.

Pozri aj

• Kyselina o-kumarová
• Kyselina m-kumarová
• Kumarín
• Kumaroyl-koenzým A
• Kyselina ferulová
• Kyselina škoricová
• Obsah fenolov vo víne
• p-kumaroylovaný antokyán