Kyselina chorizmová
Šablóna:Infobox Chemická zlúčenina
Kyselina chorizmová je dôležitý metabolický intermediát u rastlín a baktérií.[1] Jej konjugovanou zásadou je chorizmát. Vystupuje ako prekurzor pre:
- aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tyrozín a tryptofán)
- indol, indolové deriváty a tryptofán
- kyselinu 2,3-dihydroxybenzoovú, ktorá vystupuje v syntéze eneterobaktínu
- rastlinný hormón kyselinu salicylovú
- mnohé alkaloidy a ďalšie aromatické metabolity
- kyselinu para-aminobenzoovú, z ktorej vzniká kyselina listová
- biosyntézu vitamínu K
Názov kyselina chorizmová je odvodený od gréckeho Šablóna:Lang, „rozdeliť“,[2] pretože táto zlúčenina predstavuje dôležitý intermediát a miesto vetvenia biosyntetických dráh.[3]
Metabolizmus
Biosyntéza
Kyselina chorizmová vzniká zo šikimátu cez šikimát-5-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát v rámci šikimátovej dráhy. Posledným enzýmom v tejto dráhe je chorizmátsyntáza, ktorá defosforyluje 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát, čím vzniká chorizmát:[4]
Ďalšie premeny
Aromatické aminokyseliny
Chorizmát sa ďalej premieňa na dva rôzne intermediáty, z ktorých potom vznikajú aromatické aminokyseliny.[4]
Prvým intermediátom je kyselina prefénová, z ktorej sa syntetizujú fenylalanín a tyrozín. Reakciu katalyzuje chorizmátmutáza:[4]
- chorizmát prefenát
Druhým intermediátom je antranilát, z ktorého postupne vzniká tryptofán. Reakciu katalyzuje antranilátsyntáza. Počas reakcie sa na chorizmát naviaže aminoskupina, ktorá pochádza z glutamínu, a vedľajšími produktmi sú pyruvát a glutamát:[4]
- chorizmát + glutamín antranilát + pyruvát + glutamát
Ostatné produkty
Premenu na kyselinu para-aminobenzoovú katalyzujú 4-amino-4-deoxychorizmátsyntáza a 4-amino-4-deoxychorizmátlyáza. Z tejto látky sa potom syntetizuje kyselina listová.[5]
Chorizmátlyáza premieňa chorizmát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát.[6] Táto premena je prvým krokom syntézy ubichinónu u E. coli a iných Gram-negatívnych baktérií.