Benzoylperoxid

Benzoylperoxid (Šablóna:Chem), je organická zlúčenina zo skupiny organických peroxidov. Jej molekula sa skladá z dvoch benzoylových skupín (kyselina benzoová s odstráneným vodíkom z karboxylovej skupiny) spojených peroxidovou skupinou.

Použitie

Benzoylperoxid sa používa ako iniciátor radikálov. Homolytické štiepenie slabej väzby kyslík-kyslík tvorí voľné radikály, ktoré spúšťajú ďalšie reakcie.

Jack Breitbart z laboratórií Revlon najskôr v 20. rokoch 20. storočia objavil použitie benzoylperoxidu pre liečbu akné. Benzoylperoxid sa typicky nanáša na príslušné miesta vo forme gélu alebo krému, v koncentrácii od 2,5%, cez obvykle účinných 5% až do 10%. Výskumy naznačujú, že koncentrácia 5 alebo 10% nie je významne účinnejšia než 2,5%, pričom koncentrácia 2,5% je obvykle lepšie tolerovaná. Aplikácia bežne spôsobuje počiatočné vysušenie, prípadne podráždenie, ale koža si počas cca týždňa zvykne.

Malé percento ľudí má na benzoylperoxid výrazne vyššiu citlivosť - spôsobuje u nich pálenie, svrbenie, odlupovanie kože, prípadne opuch. Aplikuje sa preto najnižšia koncentrácia a zvyšuje sa až podľa potreby. Hneď ako sa vytvorí tolerancia, opätovné zvýšenie množstva alebo koncentrácie a získania tolerancie na túto vyššiu úroveň zvyčajne umožňuje lepšie následné vyčistenie akné. Benzoylperoxid funguje ako olupovacie činidlo, urýchľuje obmenu kože a čistí póry, čím znižuje počet baktérií navyše k priamemu antibakteriálnemu účinku.

Medzi iné bežné použitie benzoylperoxidu patrí farbenie vlasov a v systémy pre bielenie zubov. Benzoylperoxid sa používa aj pri príprave múky a možno ho použiť ako iniciátor a katalyzátor do polyesterových živíc (ako alternatívu oveľa nebezpečnejšieho metyletylketónperoxidu).

Nepriaznivé účinky

V maximalizačnom teste vykonávanom na ľuďoch v štúdii v roku 1977 získalo 76% osôb kontaktnú citlivosť na benzoylperoxid. Používala sa koncentrácia 5 a 10%.

Bezpečnosť

Čistý benzoylperoxid je silne horľavý, výbušný a jedovatý. Môže pôsobiť ako karcinogén a mutagén, je preto potrebné s ním zaobchádzať opatrne. Zriedený v masti sa benzoylperoxid používa na liečbu akné a vzťahujú sa k nemu nasledujúce bezpečnostné opatrenia. Je potrebné dodržiavať bezpečnostné pokyny uvedené pri výrobku.

V USA je typická koncentrácia benzoylperoxidu 2,5 až 10%. Prípravky na liečbu akné sú k dispozícii ako na lekársky predpis, tak i bez neho. Vyššie koncentrácie sa používajú na odfarbovanie vlasov a bielenie zubov. Benzoylperoxid, ako väčšina peroxidov, je silným bielidlom. Kontakt s látkou alebo s vlasmi spôsobuje trvalé odfarbenie, väčšinou okamžité. Tiež druhotný kontakt môže spôsobiť odfarbenie – napríklad kontakt s uterákom, ktorý bol použitý na zmývanie výrobkov obsahujúcich benzoylperoxid.

Benzoylperoxid sa pri styku s kožou rozkladá na kyselinu benzoovú a kyslík, ani jedna z týchto látok nie je významne toxická. Je dôležité pripomenúť, že bezpečnosť produktov rozkladu neznamená, že je látka sama bezpečná – podstatné je, že benzoylperoxid účinkuje ako oxidačné činidlo. Peroxid vodíka je žieravý, jedovatý a karcinogénny, ale rozkladá sa na vodu a kyslík.

Syntéza

Benzoylperoxid sa obvykle pripravuje reakciou peroxidu sodného s benzoylchloridom, kedy vzniká benzoylperoxid a chlorid sodný.

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Rozklad

Polčas rozpadu benzoylperoxidu je jedna hodina pri 92 °C, pri 131 °C je jedna minúta.

Tuba prípravku Basiron, päťpercentnej vodnej zmesi benzolyperoxidu určenej na liečbu akné.

Vybielené škvrny na látke spôsobené kontaktom s prípravkom obsahujúcim benzoylperoxid.

Externé odkazy

• IARC Monograph: Benzoyl peroxide
• Benzoyl peroxide
• Information on Benzoyl Peroxide Application – Acne.org Daniel Kern's acne treatment RÉGIMEN