Kyselina umbelová

Kyselina umbelová (kyselina 2,4-dihydroxyškoricová) je hydroxyškoricová kyselina. Je to izomér kyseliny kávovej.

Význam

Je prekurzorom v dráhe biosyntézy umbeliferónu. Umbeliferón je fenylpropanoid a ako taký sa syntetizuje z L-fenylalanínu, ktorý sa zase produkuje šikimátovou cestou. Z fenylalanínu sa najprv štiepi amoniak za vzniku kyseliny škoricovej pôsobením fenylalanín amoniaklyázy (PAL), ktorá sa následne hydroxyluje cinamát-4-hydroxylázou (C4H) za vzniku kyseliny p-kumarovej. Kyselina p-kumarová sa opäť hydroxyluje cinamát/kumarát-2-hydroxylázou (C2H) za vzniku kyseliny umbelovej, po čom nasleduje inverzia stereochémie nenasýtenej väzby susediacej s karboxylovej skupinou. Nakoniec intramolekulárny atak z hydroxylovej skupiny C2' na karboxylovú skupinu uzavrie kruh a vzniká laktónový umbeliferón.

 $\stackrel{PAL}{\to }$  $\stackrel{C4H}{\to }$  $\stackrel{C2H}{\to }$  $⟶$ 

Enzým 4-hydroxycinamátdekarboxyláza, indukovaný v niektorých druhoch baktérií, ako je Klebsiella oxytoca, funguje tiež s analógmi kyseliny p-kumarovej, ako je kyselina (E)-2,4-dihydroxyškoricová.