Butanón

Butanón, 45ml balenie

Butanón, tiež známy ako metyletylketón (MEK),Šablóna:Ref je organická zlúčenina so vzorcom Šablóna:Chem. Tento bezfarebný tekutý ketón má ostrý, sladký zápach pripomínajúci acetón. Priemyselne sa vyrába vo veľkom, no v prírode sa vyskytuje len v stopových množstvách. Je čiastočne rozpustný vo vode a bežne sa používa ako priemyselné rozpúšťadlo. Butanón je izomérom iného rozpúšťadla, tetrahydrofuránu.

Výroba

Butanonyl sa môže vyrábať oxidáciou 2-butanolu. Dehydrogenácia 2-butanolu je katalyzovaná meďou, zinkom alebo bronzom:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Ročne sa z neho vyrobí približne 700 miliónov kilogramov. Medzi ďalšie syntézy, ktoré boli preskúmané, ale neimplementované, patrí Wackerova oxidácia 2-buténu a oxidácia izobutylbenzénu, ktorá je analogická s priemyselnou výrobou acetónu. Kuménov proces je možno modifikovať tak, aby sa vyrábal fenol a zmes acetónu a butanónu namiesto iba fenolu a acetónu v origináli.

Oxidácia ťažkého benzínu v kvapalnej fáze Fischerou-Tropschovou reakciou vytvárajú zmiešané pary oxygenátov, z ktorých sa frakcionáciou extrahuje 2-butanón.

Aplikácie

Ako rozpúšťadlo

Butanón je účinné a bežné rozpúšťadlo a používa sa v procesoch zahŕňajúcich gumy, živice, acetát celulózy a nitrocelulózové povlaky a vo vinylových filmoch. Z tohto dôvodu nachádza využitie pri výrobe plastov, textílií, pri výrobe parafínového vosku a vo výrobkoch pre domácnosť ako laky, laky, odstraňovače farieb, denaturačný prostriedok na denaturovaný lieh, lepidlá a ako čistiaci prostriedok. Má podobné rozpúšťadlové vlastnosti ako acetón, ale vrie pri vyššej teplote a má výrazne nižšiu rýchlosť odparovania. Butanón na rozdiel od acetónu tvorí s vodou azeotropickú zmes, čo ho robí užitočným na azeotropickú destiláciu vlhkosti v určitých aplikáciách. Používa sa tiež vo stierateľných popisovačov na biele tabule ako rozpúšťadlo farbiva.

Ako prostriedok na zváranie plastov

Keďže butanón rozpúšťa polystyrén a mnohé ďalšie plasty, predáva sa ako „modelársky cement“ na použitie pri spájaní častí zostáv zmenšených modelov. Hoci sa často považuje za lepidlo, v tomto kontexte funguje ako zváracie činidlo.

Butanón je prekurzorom metyletylketónperoxidu, ktorý je katalyzátorom niektorých polymerizačných reakcií, ako je zosieťovanie nenasýtených polyesterových živíc. Dimetylglyoxím je možné pripraviť z butanónu najprv reakciou s etylnitritom za vzniku diacetylmonoxímu a následnou konverziou na dioxím:

V peroxidovom procese pri výrobe hydrazínu sa východiskový chemický amoniak viaže na butanón, oxiduje sa peroxidom vodíka a viaže sa na inú molekulu amoniaku.

V poslednom kroku procesu hydrolýza produkuje požadovaný produkt, hydrazín, a regeneruje butanón.

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{N}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_8\mathrm{O}+\mathrm{N}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$

Bezpečnosť

Horľavosť

Butanón môže reagovať s väčšinou oxidačných materiálov a môže spôsobiť požiar. Je stredne výbušný a vyžaduje len malý plameň alebo iskru na vyvolanie prudkej reakcie. Para je ťažšia ako vzduch, takže sa môže hromadiť v nízkych bodoch. Je výbušný v koncentráciách medzi 1,4 a 11,4 %. Koncentrácie vo vzduchu dostatočne vysoké na to, aby boli horľavé, sú pre ľudí netolerovateľné kvôli dráždivému charakteru výparov. Požiar butanónu by sa mal hasiť oxidom uhličitým, suchými prostriedkami alebo penou odolnou voči alkoholu.

Účinky na zdravie

Butanón je zložkou tabakového dymu. Je dráždivý, spôsobuje podráždenie očí a nosa u ľudí. Vážne účinky na zdravie zvierat boli pozorované len vo veľmi vysokých úrovniach. Neexistujú žiadne dlhodobé štúdie so zvieratami, ktoré ho dýchajú alebo pijú, a žiadne štúdie karcinogenity u zvierat, ktoré ho dýchajú alebo pijú. Existujú určité dôkazy, že butanón môže zosilniť toxicitu iných rozpúšťadiel, na rozdiel od výpočtu expozícií zmiešaných rozpúšťadiel jednoduchým sčítaním expozícií.

Od roku 2010 Agentúra pre ochranu životného prostredia Spojených štátov (EPA) zaradila butanón medzi toxické chemikálie. Existujú správy o neuropsychologických účinkoch. Rýchlo sa vstrebáva cez nepoškodenú kožu a pľúca. Prispieva k tvorbe prízemného ozónu, ktorý je v nízkych koncentráciách toxický.

Butanón je uvedený ako prekurzor v tabuľke II podľa Dohovoru Organizácie Spojených národov proti nezákonnému obchodovaniu s omamnými a psychotropnými látkami.

Nariadenia

Emisie butanónu boli v USA regulované ako nebezpečná látka znečisťujúca ovzdušie, pretože ide o prchavú organickú zlúčeninu, ktorá prispieva k tvorbe troposférického (prízemného) ozónu. V roku 2005 Agentúra na ochranu životného prostredia USA odstránila butanón zo zoznamu nebezpečných látok znečisťujúcich ovzdušie (HAP).

Pozri aj

• Butyraldehyd
• bután
• 1-butanol
• 2-butanol

Poznámky

Šablóna:Pozn- Medzinárodná skupina pre štandardy IUPAC zavrhla termín metyletylketón a teraz namiesto neho odporúča používať etylmetylketón.

Externé odkazy

• Medzinárodná karta chemickej bezpečnosti 0179
• Národný zoznam znečisťujúcich látok: Prehľad metyletylketónov
• Vreckový sprievodca NIOSH k chemickým rizikám
• Údajový list US EPA
• Butanón v Consumer Product Information Database