Zobrazenie zdroja stránky Vinylacetylén

{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov                          = Vinylacetylén
| Obrázok                        = Vinylacetylene-2D.png
| Obrázok2                       = Vinylacetylene-2D-skeletal.png
| Obrázok3                       = Vinylacetylene-3D-balls.png
| Vzorec                         = {{Chem|C|4|H|4}}
| Systematický názov             = 1-butén-3-ín
| Synonymá                       = But-1-én-3-ín<br>Etylénetyl
| Vzhľad                         = Bezfarebná plynná látka
| Molekulová hmotnosť            = 52,07 u
| Molárna hmotnosť               = {{gmol|52.0746|m|w}}
| Teplota topenia                = -92 °C
| Teplota varu                   = 0–6 °C
| Teplota sublimácie             = 
| Teplota rozkladu               = 
| Trojný bod                     = 
| Kritický bod                   = 
| Kritická teplota               = 
| Kritický tlak                  = 
| Kritická hustota               = 
| Hustota                        = {{mgcm3|2.3232|m}} (''plyn, 0 °C, 101,325 kPa'')
| Rozpustnosť vo vode            = Mierne
| Rozpustnosť                    = 
| Skupenské teplo topenia        = 
| Entropia topenia               = 
| Entropia varu                  = 
| Entropia rozpúšťania           = 
| Entropia sublimácie            = 
| Skupenské teplo vyparovania    = 
| Štandardná zlučovacia entalpia = 
| Štandardná entropia            = 
| Štandardná Gibbsová energia    = 
| Merná tepelná kapacita         = 
| Teplota vzplanutia             = < −5 °C
| Teplota vznietenia             = 
| Medze výbušnosti               = 
| pKA                            = 
| pKB                            = 
| externé dáta MSDS              = 
| GHS zdroj                      = 
| GHS piktogram                  = {{GHS|02|04}}
| heslo GHS                      = Nebezpečenstvo
| vety H                         = {{vety H|220|280}}
| vety EUH                       = {{vety EUH|-}}
| vety P                         = {{vety P|203|210|222|280|377|381|410+403}}
| EÚ zdroj                       = 
| EÚ piktogram                   = {{Výstraha|F}}
| vety R                         = 
| vety S                         = 
| NFPA 704                       = {{NFPA 704|Horľavosť = 4 |Zdravie = 2 |Reaktivita = 3 |Ostatné = <S>W</S> }}
| NFPA 704 zdroj                 = 
| CAS                            = 689-97-4
| UN                             = 
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)   = 
| Číslo RTECS                    = 
| PubChem                        = 12720
| ChemSpider                     = 12197
| SMILES                         = C#CC=C
| ulr                            = 
}}

'''Vinylacetylén''', tiež '''buténín''', je [[uhľovodík]] so [[Chemický vzorec|sumárnym vzorcom]] {{Chem|C|4|H|4}}. Ide o najjednoduchší uhľovodík, ktorý má v molekule ako [[Dvojitá väzba|dvojitú]], tak aj [[Trojitá väzba|trojitú]] [[Chemická väzba|väzbu]].

== Výroba ==
Vinylacetylén bol prvýkrát pripravený [[Eliminácia (chémia)|elimináciou]] [[Kvartérna amóniová zlúčenina|kvartérnych amóniových zlúčenín]]:

: <chem>[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 -> 2[(CH3)3NH]I + CH#CCH=CH2</chem>

Často sa vyrába [[Dehydrohalogenácia|dehydrohalogenáciou]] 1,3-dichlór-2-buténu.Vinylacetylén tiež vzniká [[Dimér (chémia)|dimerizáciou]] [[Acetylén|acetylénu]]:

: <chem>2 CH#CH -> CH#C-CH=CH2</chem>

Taktiež ho možno pripraviť [[Dehydrogenácia|dehydrogenáciou]] [[1,3-butadién|butadiénu]]:

: <chem>CH2=(CH)2=CH2 -> CH#CCH=CH2 + H2</chem>

== Použitie ==
Vinylacetylén sa používa predovšetkým na výrobu [[Chloroprén|chloroprénu]], z ktorého sa vyrába [[Chlóroprénový kaučuk|chloroprénový kaučuk (neoprén)]].<ref>{{Citácia periodika|titul=ACETYLENE POLYMERS AND THEIR DERIVATIVES. II. A NEW SYNTHETIC RUBBER: CHLOROPRENE AND ITS POLYMERS|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01362a042|periodikum=Journal of the American Chemical Society|dátum=1931-11|dátum prístupu=2024-04-06|ročník=53|číslo=11|strany=4203–4225|issn=0002-7863|doi=10.1021/ja01362a042|jazyk=en|meno=Wallace H.|priezvisko=Carothers|meno2=Ira.|priezvisko2=Williams|meno3=Arnold M.|priezvisko3=Collins}}</ref> Najprv je acetylén dimerizovaný na '''vinylacetylén''', ktorý následne reaguje s [[Chlorovodík|chlorovodíkom]] za vzniku 4-chlór-1,2-butadiénu, ktorý sa potom za prítomnosti [[Chlorid meďný|chloridu meďného]] ako katalyzátoru, [[Molekulový prešmyk|prešmykuje]] na 2-chlór-1,3-butadién:<ref>{{Citácia knihy|titul=Chlorinated Hydrocarbons|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a06_233.pub2|vydavateľ=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|rok=2006-07-15|miesto=Weinheim, Germany|isbn=978-3-527-30673-2|doi=10.1002/14356007.a06_233.pub2|jazyk=en|poznámka=DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2|meno=Manfred|priezvisko=Rossberg|meno2=Wilhelm|priezvisko2=Lendle|meno3=Gerhard|priezvisko3=Pfleiderer}}</ref>

: <chem>2 CH#CH -> CH2=CCH#CH</chem><br>
: <chem>CH2=CCH#CH + HCl -> CH2=C=CHCH2Cl</chem><br>
: <chem>CH2=C=CHCH2Cl ->[{prešmyk}][{CuCl}] CH2=CClCH=CH2</chem>

== Referencie ==
{{Referencie}}

== Iný projekt ==
{{Projekt|1=commons=Category:Vinylacetylene}}

== Zdroj ==
{{Preklad|cs|Vinylacetylen|21619260}}

{{Autoritné údaje|GND=4302417-8}}
[[Kategória:Alkíny]]
[[Kategória:Alkény]]