Zobrazenie zdroja stránky Kyselina p-kumarová

{{DISPLAYTITLE:Kyselina ''p''-kumarová}}
{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov                          = Kyselina ''p''-kumarová
| Obrázok                        = Coumaric acid acsv.svg
| Obrázok2                       = Coumaric-acid-3D-balls.png
| Obrázok3                       = 
| Vzorec                         = {{Chem|C|6|H|4|5=(OH)CH=CHCOOH}}<br>''{{Chem|C|9|H|8|O|3}}''
| Systematický názov             = Kyselina ''(2E)''-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-énová
| Synonymá                       = Kyselina ''(E)''-3-(4-hydroxyfenyl)-2-propénová<br>Kyselina ''(E)''-3-(4-hydroxyfenyl)akrylová<br>Kyselina ''para''-kumarová<br>Kyselina 4-hydroxyškoricová<br>Kyselina β-(4-hydroxyfenyl)akrylová
| Vzhľad                         = Biela kryštalická pevná látka
| Molekulová hmotnosť            = 164,2 u
| Molárna hmotnosť               = {{gmol|164.1580|m|w}}
| Teplota topenia                = 210–213 °C
| Teplota varu                   = 239,1–363,1 °C
| Teplota sublimácie             = 
| Teplota rozkladu               = 
| Trojný bod                     = 
| Kritický bod                   = 
| Kritická teplota               = 
| Kritický tlak                  = 
| Kritická hustota               = 
| Hustota                        = {{gcm3|1.2–1.4|m|w}}
| Rozpustnosť vo vode            = slabá až takmer nerozpustná
| Rozpustnosť                    = '''v polárnych rozpúšťadlách:'''<br>''rozpustná v  etanole,''<br>'''v nepolárnych rozpúšťadlách:'''<br>''rozpustná v  dietyléteri''
| Skupenské teplo topenia        = 
| Entropia topenia               = 
| Entropia varu                  = 
| Entropia rozpúšťania           = 
| Entropia sublimácie            = 
| Skupenské teplo vyparovania    = {{kJmol|59.3 – 65.3|m}}
| Štandardná zlučovacia entalpia = 
| Štandardná entropia            = 
| Štandardná Gibbsová energia    = 
| Merná tepelná kapacita         = 
| Teplota vzplanutia             = 159,9–194,7 °C
| Teplota vznietenia             = 
| Medze výbušnosti               = 
| pKA                            = 
| pKB                            = 
| externé dáta MSDS              = 
| GHS zdroj                      = 
| GHS piktogram                  = {{GHS|05|06|07}}
| heslo GHS                      = Nebezpečenstvo
| vety H                         = {{vety H|302|314|315|317|318|319|335|301+311}}
| vety EUH                       = {{vety EUH|-}}
| vety P                         = {{vety P|260|261|262|270|271|272|280|264+265|319|321|322|363|301+310|301+312|301+316|302+352|304+340|332+313|332+317|333+313|333+317|337+313|337+317|361+364|362+364|301+330+331|302+361+354|303+361+353|305+351+338|305+354+338|405|403+233|501}}
| EÚ zdroj                       = 
| EÚ piktogram                   = 
| vety R                         = 
| vety S                         = 
| NFPA 704                       = 
| NFPA 704 zdroj                 = 
| CAS                            = 501-98-4
| UN                             = 
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)   = 231-000-0
| Číslo RTECS                    = 
| PubChem                        = 637542
| ChemSpider                     = 553148
| SMILES                         = C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O
| ulr                            = 
}}

'''Kyselina ''p''-kumarová''' (''parakumarová'') je [[organická zlúčenina]] s chemickým vzorcom {{Chem|C|6|H|4|5=(OH)CH=CHCOOH}}. Je to [[hydroxyderivát]] [[Kyselina škoricová|kyseliny škoricovej]]. Jej konjugovanou zásadou je '''''p''-kumarát'''.

Kyselina ''p''-kumarová je jedným z [[Izoméria|izomérov]] [[Kyselina kumarová|kyseliny kumarovej]] spoločne s [[Kyselina o-kumarová|kyselinou ''o''-kumarovou]] a [[Kyselina m-kumarová|''m-''kumarovou]], ktoré sa líšia pozíciou hydroxylovej skupiny na [[Benzénové jadro|benzénovom jadre]]. Kyselina ''p''-kumarová je zo všetkých troch izomérov v prírode najrozšírenejšia, existuje ako [[Cis-trans izoméria|''cis''- a ''trans''-izomér]].

Je to biela pevná kryštalická látka, ktorá je len málo až takmer nerozpustná vo vode, ale veľmi dobre rozpustná v [[etanol]]e a [[dietyléter]]i.

== Výskyt ==
Kyselina ''p''-kumarová je prekurzorom mnohých prírodných produktov, najmä [[Monolignol|lignolov]], prekurzorov drevnej hmoty, ktorú obsahuje mnoho rastlín.<ref>{{Citácia periodika|titul=Lignin Biosynthesis|url=https://www.annualreviews.org/doi/10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938|periodikum=Annual Review of Plant Biology|dátum=2003-06|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=54|číslo=1|strany=519–546|issn=1543-5008|doi=10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938|jazyk=en|meno=Wout|priezvisko=Boerjan|meno2=John|priezvisko2=Ralph|meno3=Marie|priezvisko3=Baucher}}</ref> Z nespočetných výskytov možno kyselinu ''p''-kumarovú nájsť v ''[[Gnetum cleistostachyum]]''.<ref>{{Citácia periodika|titul=Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum|url=http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/10286020310001625102|periodikum=Journal of Asian Natural Products Research|dátum=2005-04|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=7|číslo=2|strany=131–137|issn=1028-6020|doi=10.1080/10286020310001625102|jazyk=en|meno=Chun-Suo|priezvisko=Yao|meno2=Mao|priezvisko2=Lin|meno3=Xin|priezvisko3=Liu|pmid=15621615|poznámka=[https://api.semanticscholar.org/CorpusID:37661785 S2CID: 37661785]}}</ref>

=== V jedle ===
Kyselinu ''p''-kumarovú možno nájsť v najrôznejších jedlých rastlinách a húb, ako sú [[Podzemnica olejná|arašidy]], [[Fazuľa obyčajná|fazuľa]], [[Rajčiak jedlý|paradajky]], [[Mrkva obyčajná|mrkva]], [[Bazalka pravá|bazalka]] a [[Cesnak kuchynský|cesnak]]. Nachádza sa tiež vo [[Víno|víne]] a [[Ocot|octe]]<ref>{{Citácia periodika|titul=Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples|url=http://link.springer.com/10.1007/BF01192948|periodikum=Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung|dátum=1994-07|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=199|číslo=1|strany=29–31|issn=0044-3026|doi=10.1007/BF01192948|jazyk=en|meno=Miguel Carrero|priezvisko=Gálvez|meno2=Carmelo García|priezvisko2=Barroso|meno3=Juan Antonio|priezvisko3=Pérez-Bustamante|poznámky=[https://api.semanticscholar.org/CorpusID:91784893 S2CID: 91784893]}}</ref> a v zrnách [[Jačmeň siaty|jačmeňa]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jf060974w|periodikum=Journal of Agricultural and Food Chemistry|dátum=2006-12-01|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=54|číslo=26|strany=9978–9984|issn=0021-8561|doi=10.1021/jf060974w|jazyk=en|meno=Zory|priezvisko=Quinde-Axtell|meno2=Byung-Kee|priezvisko2=Baik|pmid=17177530}}</ref>

Kyselina ''p''-kumarová sa tiež nachádza v [[Peľ|peli]], odkiaľ sa dostáva do [[med]]u.<ref>{{Citácia periodika|titul=Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera|url=https://pnas.org/doi/full/10.1073/pnas.1303884110|periodikum=Proceedings of the National Academy of Sciences|dátum=2013-05-28|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=110|číslo=22|strany=8842–8846|issn=0027-8424|doi=10.1073/pnas.1303884110|jazyk=en|meno=Wenfu|priezvisko=Mao|meno2=Mary A.|priezvisko2=Schuler|meno3=May R.|priezvisko3=Berenbaum|pmc=3670375|pmid=23630255}}</ref>

=== Deriváty ===
[[Glykozid kyseliny p-kumarovej|Glykozid kyseliny ''p''-kumarovej]] sa dá nájsť v [[Chlieb|chleboch]] obsahujúcich [[Ľan siaty|ľanové semená]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Phenolic glucosides in bread containing flaxseed|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0308814608002835|periodikum=Food Chemistry|dátum=2008-10|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=110|číslo=4|strany=997–999|doi=10.1016/j.foodchem.2008.02.088|jazyk=en|meno=C|priezvisko=Strandås|meno2=A|priezvisko2=Kamal-Eldin|meno3=R|priezvisko3=Andersson|pmid=26047292}}</ref> Diestery kyseliny ''p''-kumarovej možno nájsť v [[Karnaubský vosk|karnaubskom vosku]].

== Biosyntéza ==
Kyselina ''p''-kumarová vzniká z [[Kyselina škoricová|kyseliny škoricovej]] pôsobením enzýmu [[Trans-cinnamát 4-monooxygenáza|trans-cinnamát 4-monooxygenázy]] (C4H), ktorá je závislá na [[Cytochróm P450|cytochróme P450]]:

: [[Súbor:Zimtsäure_-_Cinnamic_acid.svg|alt=cinnamic acid|100x100bod|kyselina škoricová]]  <math>\begin{matrix}{}\\\xrightarrow\mathrm{C4H}\\{}\end{matrix}</math> [[Súbor:Coumaric_acid_acsv.svg|alt=para-coumaric acid|130x130bod|kyselina ''para''-kumarová]]

Vzniká tiež z <small>L</small>-[[tyrozín]]u pôsobením [[Tyrozín amoniová lyáza|tyrozín amónnej lyázy]] (TAL).

: [[Súbor:L-Tyrosin_-_L-Tyrosine.svg|alt=L-Tyrosine|130x130bod|<small>L</small>-tyrozín]] <math>\xrightarrow\mathrm{TAL}</math> [[Súbor:Coumaric_acid_acsv.svg|alt=para-coumaric acid|130x130bod|kyselina ''para''-kumarová]] + NH<sub>3</sub>

== Biochémia ==
Kyselina ''p''-kumarová je prekurzorom [[4-etylfenol]]u produkovaného [[kvasinka]]mi ''[[Brettanomyces]]'' vo víne. Enzým [[cinamátdekarboxyláza]] katalyzuje premenu kyseliny ''p''-kumarovej na [[4-vinylfenol]].<ref>{{Citácia elektronického dokumentu | titul = Monitoring Brettanomyces by 4-EP and 4-EG | url = https://www.etslabs.com/publications/publication/11 | vydavateľ = www.etslabs.com | dátum prístupu = 2024-05-07}}</ref> [[Vinylfenolreduktáza]] potom katalyzuje redukciu 4-vinylfenolu na 4-etylfenol. Kyselina ''p''-kumarová sa niekedy pridáva do [[Živná pôda|živnej pôdy]], čo umožňuje pozitívnu identifikáciu kvasiniek ''Brettanomyces'' čuchom.

: [[Súbor:Coumaric_acid_to_4-ethyphenol.svg|náhľad|290x290bod| Konverzia kyseliny ''p''-kumarovej na 4-etylfenol pomocou kvasiniek ''Brettanomyces'' |žiadny]]

[[Cis-p-kumarátglukozyltransferáza|''Cis''-''p-''kumarátglukozyltransferáza]] je enzým, ktorý využíva [[Uridíndifosfátglukóza|uridíndifosfátglukózu]] a ''cis''-''p''-kumarát na produkciu [[4'-O-beta-D-glukozyl-cis-p-kumarát|4'-''O''-β-<small>D</small>-glukozyl-''cis''-''p''-kumarátu]] a [[uridíndifosfát]]u (UDP). Tento enzým patrí do rodiny [[Glykozyltransferáza|glykozyltransferáz]], konkrétne medzi [[Hexozyltransferáza|hexozyltransferázy]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax|url=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0031942297003373|periodikum=Phytochemistry|dátum=1997-10|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=46|číslo=3|strany=449–453|doi=10.1016/S0031-9422(97)00337-3|jazyk=en|meno=Susanne|priezvisko=Rasmussen|meno2=Hansjörg|priezvisko2=Rudolph}}</ref>

[[Kyselina floretová]], nachádzajúca sa v [[bachor]]e [[Ovca domáca|oviec]] kŕmených sušenou trávou, sa vyrába hydrogenáciou 2-propénového bočného reťazca kyseliny ''p''-kumarovej.<ref>{{Citácia periodika|titul=Influence of Plant Phenolic Acids on Growth and Cellulolytic Activity of Rumen Bacteria|url=https://journals.asm.org/doi/10.1128/aem.44.3.597-603.1982|periodikum=Applied and Environmental Microbiology|dátum=1982-09|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=44|číslo=3|strany=597–603|issn=0099-2240|doi=10.1128/aem.44.3.597-603.1982|jazyk=en|meno=Andrew|priezvisko=Chesson|meno2=Colin S.|priezvisko2=Stewart|meno3=R. John|priezvisko3=Wallace|pmc=242064|pmid=16346090}}</ref>

Enzým [[resveratrol syntáza|resveratrolsyntáza]], tiež známy ako stilbénsyntáza, katalyzuje syntézu [[resveratrol]]u v konečnom dôsledku z tetraketidu odvodeného od [[Kumaroyl-koenzým A|kumaroyl-koenzýmu A]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (''Morus atropurpurea'') and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in Escherichia coli|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jafc.6b05212|periodikum=Journal of Agricultural and Food Chemistry|dátum=2017-03-01|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=65|číslo=8|strany=1659–1668|issn=0021-8561|doi=10.1021/acs.jafc.6b05212|jazyk=en|meno=Chuanhong|priezvisko=Wang|meno2=Shuang|priezvisko2=Zhi|meno3=Changying|priezvisko3=Liu|pmid=28168876}}</ref>

Kyselina ''p''-kumarová je kofaktorom [[Fotoaktívny žltý proteín|fotoaktívnych žltých proteínov (PYP)]], homológnej skupiny proteínov, ktoré sa nachádzajú v mnohých eubaktériách.<ref>{{Citácia periodika|titul=Thiol ester-linked p-coumaric acid as a new photoactive prosthetic group in a protein with rhodopsin-like photochemistry|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/bi00251a001|periodikum=Biochemistry|dátum=1994-11-01|dátum prístupu=2024-05-07|ročník=33|číslo=47|strany=13959–13962|issn=0006-2960|doi=10.1021/bi00251a001|jazyk=en|meno=W. D|priezvisko=Hoff|meno2=P|priezvisko2=Dux|meno3=K|priezvisko3=Hard|pmid=7947803}}</ref>

== Pozri aj ==
* [[Kyselina o-kumarová|Kyselina ''o''-kumarová]]
* [[Kyselina m-kumarová|Kyselina ''m''-kumarová]]
* [[Kumarín]]
* [[Kumaroyl-koenzým A]]
* [[Kyselina ferulová]]
* [[Kyselina škoricová]]
* [[Obsah fenolov vo víne]]
* [[P-kumaroylovaný antokyán|''p''-kumaroylovaný antokyán]]

== Referencie ==
{{Referencie|2}}

== Zdroj ==
{{Preklad|en|p-Coumaric acid|1117778845|cs|Kyselina p-kumarová|21003272}}

[[Kategória:Hydroxyškoricové kyseliny]]
[[Kategória:Nenasýtené karboxylové kyseliny]]