Zobrazenie zdroja stránky Butanón

{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov                          = Butanón
| Obrázok                        = Butanone V.1.svg
| Obrázok2                       = Butanone-3D-balls.png
| Obrázok3                       = Butanone-3D-vdW.png
| Vzorec                         = {{Chem|C|4|H|8|O}}
| Systematický názov             = 2-butanón
| Synonymá                       = Metyletylketón, Metylpropanón, Metylacetón
| Vzhľad                         = Bezfarebná kvapalná látka
| Molekulová hmotnosť            = 72,1 u
| Molárna hmotnosť               = {{Gmol|72.1057|m|w}}
| Teplota topenia                = −86 °C
| Teplota varu                   = 79,64 °C
| Teplota sublimácie             = 
| Teplota rozkladu               = 
| Trojný bod                     = 
| Kritický bod                   = 
| Kritická teplota               = 
| Kritický tlak                  = 
| Kritická hustota               = 
| Hustota                        = 0,805 g/ml
| Rozpustnosť vo vode            = 27,5 g/100 ml
| Rozpustnosť                    = 
| Skupenské teplo topenia        = 
| Entropia topenia               = 
| Entropia varu                  = 
| Entropia rozpúšťania           = 
| Entropia sublimácie            = 
| Skupenské teplo vyparovania    = 
| Štandardná zlučovacia entalpia = 
| Štandardná entropia            = 
| Štandardná Gibbsová energia    = 
| Merná tepelná kapacita         = 
| Teplota vzplanutia             = −9 °C
| Teplota vznietenia             = 505 °C
| Medze výbušnosti               = 
| pKA                            = 14,7
| pKB                            = 
| externé dáta MSDS              = 
| GHS zdroj                      = 
| GHS piktogram                  = {{GHS|01|02|05|06|07|08}}
| heslo GHS                      = Nebezpečenstvo
| vety H                         = {{vety H|227|241|313|314|315|318|330|335|336|341|370|302+332|401}}
| vety EUH                       = {{vety EUH|-}}
| vety P                         = {{vety P|210|234|235|240|260|261|270|271|273|280|284|264+265|319|320|321|363|301+317|302+317|302+352|304+340|308+316|332+317|362+364|370+378|301+330+331|302+361+354|305+354+338|370+380+375[+378]|405|410|411|420|403+233|501}}
| EÚ zdroj                       = 
| EÚ piktogram                   = 
| vety R                         = 
| vety S                         = 
| NFPA 704                       = {{NFPA 704|Horľavosť = 3 |Zdravie = 1 |Reaktivita = 0 |Ostatné =  }}
| NFPA 704 zdroj                 = 
| CAS                            = 78-93-3
| UN                             = 
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)   = 
| Číslo RTECS                    = EL6475000
| PubChem                        = 6569
| ChemSpider                     = 6321
| SMILES                         = 
| ulr                            = 
}}

[[Súbor:Methyl ethyl ketone 45ml.jpg|náhľad|200px|Butanón, 45ml balenie]]

'''Butanón''', tiež známy ako '''metyletylketón''' ('''MEK'''),{{Ref|1|a}} je [[organická zlúčenina]] so [[Chemický vzorec|vzorcom]] {{Chem|CH|3|C(O)CH|2|CH|3}}. Tento bezfarebný tekutý [[ketón]] má ostrý, sladký zápach pripomínajúci [[acetón]]. Priemyselne sa vyrába vo veľkom, no v prírode sa vyskytuje len v stopových množstvách.<ref name=":0">{{Citácia knihy|titul=2-Butanone|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_475|vydavateľ=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|rok=2000-06-15|miesto=Weinheim, Germany|isbn=978-3-527-30673-2|doi=10.1002/14356007.a04_475|jazyk=po anglicky|meno=Wilhelm|priezvisko=Neier|meno2=Guenter|priezvisko2=Strehlke}}</ref> Je čiastočne rozpustný vo vode a bežne sa používa ako priemyselné rozpúšťadlo.<ref name=":1">{{Citácia knihy|titul=The chemistry of fire and hazardous materials: Charles F. Turner and Joseph W. M[a]c Creery|vydavateľ=Allyn & Bacon|rok=1981|miesto=Boston [usw.]|isbn=978-0-205-06912-5|meno=Charles F|priezvisko=Turner|meno2=Joseph W|priezvisko2=MacCreery|jazyk=po anglicky}}</ref> Butanón je [[izomér]]om iného rozpúšťadla, [[tetrahydrofurán]]u.

== Výroba ==
Butanonyl sa môže vyrábať oxidáciou [[2-butanol]]u. [[Dehydrogenácia]] 2-butanolu je [[Katalýza|katalyzovaná]] [[meď]]ou, [[Zinok|zinkom]] alebo [[bronz]]om:

: <chem>CH3CH(OH)CH2CH3 -> CH3C(O)CH2CH3 + H2</chem>

Ročne sa z neho vyrobí približne 700 miliónov kilogramov. Medzi ďalšie syntézy, ktoré boli preskúmané, ale neimplementované, patrí [[Wackerova oxidácia]] [[2-butén]]u a oxidácia [[izobutylbenzén]]u, ktorá je analogická s priemyselnou výrobou [[acetón]]u.<ref name=":0" /> [[Kuménov proces]] je možno modifikovať tak, aby sa vyrábal fenol a zmes acetónu a butanónu namiesto iba fenolu a acetónu v origináli.<ref>{{Citácia knihy|titul=2-Butanone|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a04_475|vydavateľ=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|rok=2000-06-15|miesto=Weinheim, Germany|isbn=978-3-527-30673-2|doi=10.1002/14356007.a04_475|jazyk=po anglicky|meno=Wilhelm|priezvisko=Neier|meno2=Guenter|priezvisko2=Strehlke}}</ref>

Oxidácia ťažkého benzínu v kvapalnej fáze [[Fischerov-Tropschov proces|Fischerou-Tropschovou reakciou]] vytvárajú zmiešané pary oxygenátov, z ktorých sa frakcionáciou extrahuje 2-butanón.<ref>{{Citácia knihy|priezvisko=Ashford|meno=Robert D|titul=Ashford's Dictionary of industrial chemicals|vydanie=3|vydavateľ=Wavelength|miesto=Saltash, UK|rok=2011|isbn=978-0-9522674-3-0|strany=6013-6014|jazyk=po anglicky}}</ref>

== Aplikácie ==
=== Ako rozpúšťadlo ===
Butanón je účinné a bežné rozpúšťadlo<ref name=":1" /> a používa sa v procesoch zahŕňajúcich [[Kaučuk|gumy]], [[Prírodná živica|živice]], [[Acetátové vlákno|acetát celulózy]] a [[Nitrocelulóza|nitrocelulózové]] povlaky a vo vinylových filmoch.<ref>{{Citácia knihy|titul=Printing ink technology|url=http://archive.org/details/printinginktechn00apps|vydavateľ=London, L. Hill|rok=1958|meno=E. A.|priezvisko=Apps|jazyk=po anglicky}}</ref> Z tohto dôvodu nachádza využitie pri výrobe plastov, textílií, pri výrobe [[Parafín|parafínového vosku]] a vo výrobkoch pre domácnosť ako [[lak]]y, [[Fermež|laky]], odstraňovače farieb, denaturačný prostriedok na [[denaturovaný lieh]], [[Lepidlo|lepidlá]] a ako čistiaci prostriedok. Má podobné rozpúšťadlové vlastnosti ako [[acetón]], ale vrie pri vyššej teplote a má výrazne nižšiu rýchlosť odparovania.<ref name=":2">{{Citácia periodika|titul=Industrial toxicology (Fairhall, Lawrence T.)|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed047pA532.1|periodikum=Journal of Chemical Education|dátum=1970-08|dátum prístupu=2023-08-20|ročník=47|číslo=8|strany=A532|issn=0021-9584|doi=10.1021/ed047pA532.1|jazyk=en|meno=James E|priezvisko=Long}}</ref> Butanón na rozdiel od acetónu tvorí s vodou [[Azeotropická zmes|azeotropickú zmes]],<ref>{{Citácia periodika|titul=Lange's Handbook of Chemistry. Rev. 10th ed.|periodikum=Journal of Pharmaceutical Sciences|dátum=1968-02|dátum prístupu=2023-08-20|ročník=57|číslo=2|strany=1496-1505|issn=0022-3549|doi=10.1002/jps.2600570238|priezvisko=Lange|meno=Norbert Adolph|jazyk=po anglicky}}</ref><ref name="crc">''CRC Handbook of Chemistry and Physics'', 44th ed. pp 2143-2184</ref> čo ho robí užitočným na azeotropickú destiláciu vlhkosti v určitých aplikáciách. Používa sa tiež vo stierateľných popisovačov na biele tabule ako rozpúšťadlo farbiva.

=== Ako prostriedok na zváranie plastov ===
Keďže butanón rozpúšťa [[polystyrén]] a mnohé ďalšie plasty, predáva sa ako „modelársky cement“ na použitie pri spájaní častí zostáv zmenšených modelov. Hoci sa často považuje za [[lepidlo]], v tomto kontexte funguje ako [[Zváranie plastov|zváracie]] činidlo.

Butanón je [[prekurzor]]om [[metyletylketónperoxid]]u, ktorý je katalyzátorom niektorých [[Polymerizácia|polymerizačných reakcií]], ako je zosieťovanie nenasýtených polyesterových živíc. [[Dimetylglyoxím]] je možné pripraviť z butanónu najprv reakciou s [[Alkylnitrit|etylnitritom]] za vzniku [[diacetylmonoxím]]u a následnou konverziou na dioxím:<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Dimethylglyoxime|url=http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv2p0204|vydavateľ=Organic Syntheses|dátum prístupu=2023-08-20|jazyk=po anglicky|priezvisko=Semon|meno=W. L|dátum vydania=1943|priezvisko2=Damerell|meno2=V. R}}</ref>

: [[Súbor:Preparation_of_dimethylglyoxime.png|400x400bod]]

V [[Peroxidový proces|peroxidovom procese]] pri výrobe [[hydrazín]]u sa východiskový chemický amoniak viaže na butanón, oxiduje sa peroxidom vodíka a viaže sa na inú molekulu amoniaku.

: [[Súbor:Pechiney-Ugine-Kuhlmann_process.png|506x506bod]]

V poslednom kroku procesu hydrolýza produkuje požadovaný produkt, hydrazín, a regeneruje butanón.

: <chem>(C4H8N)2 + 2H2O -> 2C4H8O + N2H4</chem>

== Bezpečnosť ==
=== Horľavosť ===
Butanón môže reagovať s väčšinou oxidačných materiálov a môže spôsobiť požiar.<ref name=":1" /> Je stredne výbušný a vyžaduje len malý plameň alebo iskru na vyvolanie prudkej reakcie.<ref name=":1" /> Para je ťažšia ako vzduch, takže sa môže hromadiť v nízkych bodoch. Je výbušný v koncentráciách medzi 1,4 a 11,4 %.<ref name=":3">{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Implications For Cognitive Rehabilitation and Brain
Injury From Exposure to Methyl Ethyl Ketone
(MEK): A Review|url=http://www.jofcr.com/jcrarchives/vol28/v28i4thompson.pdf|vydavateľ=Journal of Cognitive Rehabilitation|dátum prístupu=2023-08-20|priezvisko=Thompson|meno=Simon B. N|dátum vydania=Zima 2010|dátum archivácie=2022-01-21|url archívu=https://web.archive.org/web/20220121103345/http://www.jofcr.com/jcrarchives/vol28/v28i4thompson.pdf|strany=4–14|jazyk=po anglicky}}</ref> Koncentrácie vo vzduchu dostatočne vysoké na to, aby boli horľavé, sú pre ľudí netolerovateľné kvôli dráždivému charakteru výparov.<ref name=":2" /> Požiar butanónu by sa mal hasiť [[Oxid uhličitý|oxidom uhličitým]], suchými prostriedkami alebo penou odolnou voči alkoholu.<ref name=":1" />

=== Účinky na zdravie ===
Butanón je zložkou tabakového dymu.<ref>{{Citácia periodika|titul=Socioeconomic Classes among Oldest-Old Women in South Korea: A Latent Class Analysis|periodikum=International Journal of Environmental Research and Public Health|dátum=2021-12-14|dátum prístupu=2023-08-20|ročník=18|číslo=24|strany=13183|issn=1660-4601|doi=10.3390/ijerph182413183|meno=Chiyoung|priezvisko=Lee|meno2=Jee-Seon|priezvisko2=Yi|jazyk=po anglicky}}</ref> Je [[Podráždenie|dráždivý]], spôsobuje podráždenie očí a nosa u ľudí.<ref name=":2" /> Vážne účinky na zdravie zvierat boli pozorované len vo veľmi vysokých úrovniach. Neexistujú žiadne dlhodobé štúdie so zvieratami, ktoré ho dýchajú alebo pijú, a žiadne štúdie karcinogenity u zvierat, ktoré ho dýchajú alebo pijú. Existujú určité dôkazy, že butanón môže [[Potenciátor|zosilniť]] toxicitu iných rozpúšťadiel, na rozdiel od výpočtu expozícií zmiešaných rozpúšťadiel jednoduchým sčítaním expozícií.<ref>{{Citácia periodika|titul=Solvent neurotoxicity|periodikum=Occupational and Environmental Medicine|dátum=2006-03-01|dátum prístupu=2023-08-20|ročník=63|číslo=3|strany=221–226|issn=1351-0711|doi=10.1136/oem.2005.022400|jazyk=po anglicky|meno=F. D|priezvisko=Dick|pmc=2078137}}</ref>

Od roku 2010 Agentúra pre ochranu životného prostredia Spojených štátov (EPA) zaradila butanón medzi toxické chemikálie. Existujú správy o neuropsychologických účinkoch. Rýchlo sa vstrebáva cez nepoškodenú kožu a pľúca. Prispieva k tvorbe [[Ozón#Prízemný ozón|prízemného ozónu]], ktorý je v nízkych koncentráciách toxický.<ref name=":3" />

Butanón je uvedený ako prekurzor v tabuľke II podľa [[Dohovor OSN proti nezákonnému obchodovaniu s omamnými a psychotropnými látkami|Dohovoru Organizácie Spojených národov proti nezákonnému obchodovaniu s omamnými a psychotropnými látkami]].<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control|url=http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf|vydavateľ=web.archive.org|dátum prístupu=2023-08-20|dátum archivácie=2008-02-27|url archívu=https://web.archive.org/web/20080227224025/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf|jazyk=po anglicky}}</ref>

=== Nariadenia ===
Emisie butanónu boli v USA regulované ako [[nebezpečná látka znečisťujúca ovzdušie]], pretože ide o [[Prchavá organická zlúčenina|prchavú organickú zlúčeninu]], ktorá prispieva k tvorbe [[Troposféra|troposférického]] (prízemného) [[Ozón|ozónu]]. V roku 2005 [[United States Environmental Protection Agency|Agentúra na ochranu životného prostredia USA]] odstránila butanón zo zoznamu [[Nebezpečná látka znečisťujúca ovzdušie|nebezpečných látok znečisťujúcich ovzdušie]] (HAP).<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Federal Register, Volume 70 Issue 242 (Monday, December 19, 2005)|url=https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2005-12-19/html/05-24200.htm|vydavateľ=www.govinfo.gov|dátum prístupu=2023-08-20}}</ref><ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=MEK No Longer a HAP|url=http://www.bfksolutions.com/index.php/newsletter/archived-newsletters/133-mek-no-longer-a-hap|vydavateľ=Bfksolutions newsletter|dátum vydania=2015-04-02|dátum prístupu=2023-08-20|priezvisko=Kanegsberg|meno=Barbara|dátum archivácie=2015-04-21|url archívu=https://web.archive.org/web/20150402144959/http://www.bfksolutions.com/index.php/newsletter/archived-newsletters/133-mek-no-longer-a-hap|jazyk=po anglicky}}</ref><ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=EPA "De-Lists" MEK from CAA HAP List {{!}} PCI Magazine|url=https://www.pcimag.com/articles/85504-epa-de-lists-mek-from-caa-hap-list|vydavateľ=www.pcimag.com|dátum prístupu=2023-08-20|jazyk=po anglicky}}</ref>

== Pozri aj ==
* [[Butyraldehyd]]
* [[bután]]
* [[1-butanol]]
* [[2-butanol]]

== Poznámky ==
{{Pozn|1|a}}- Medzinárodná skupina pre štandardy [[Medzinárodná únia pre čistú a aplikovanú chémiu|IUPAC]] zavrhla termín metyletylketón a teraz namiesto neho odporúča používať etylmetylketón.

== Referencie ==
{{Referencie|2}}

== Externé odkazy ==
* [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0179.htm Medzinárodná karta chemickej bezpečnosti 0179]
* [https://web.archive.org/web/20060302121404/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/57.html Národný zoznam znečisťujúcich látok: Prehľad metyletylketónov]
* [https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0069.html Vreckový sprievodca NIOSH k chemickým rizikám]
* [http://www.epa.gov/ttn/atw/hlthef/methylet.html Údajový list US EPA]
* [https://www.whatsinproducts.com/chemicals/view/1/215 Butanón] v Consumer Product Information Database  

== Zdroj ==
{{Preklad|en|Butanone|1168681563}}

[[Kategória:Ketóny]]
[[Kategória:Polutanty]]