Vicinálny derivát

Vicinálny derivát je organická zlúčenina (derivát), ktorá má dva atómy alebo funkčné skupiny naviazané na dva susediace atómy uhlíka. Systematicky by tieto funkčné skupiny mali lokanty napríklad 1 a 2 alebo 4 a 5. Napríklad vicinálny dichlorid je halogénderivát, ktorý má atómy chlóru naviazané na atómy uhlíka, ktoré sú vedľa seba, napríklad 1,2-dichlóretán. Názov vicinálny pochádza z latinského vicinus, „sused“. Pre takéto zlúčeniny možno použiť predponu vic-, napríklad vic-dichlorid ako vicinálny dichlorid.

Vicinálne deriváty vznikajú rôznymi 1,2-adíciami.

Vzťah funkčných skupín v molekule

Napríklad molekula 2,3-dibrómbutánu má dva vicinálne brómové atómy, zatiaľ čo 1,3-dibrómbután nie. Použitie pojmu vicinálny je v chémii zvyčajne obmedzené na dve identické funkčné skupiny (môže sa však použiť i pre vyšší počet). Tento pojem, podobne ako syn/anti alebo exo/endo, umožňuje opis relatívnej polohy substituentov voči sebe.

Okrem slova vicinálny možno použiť slovo geminálny na označenie derivátov, ktoré majú dve funkčné skupiny na tom istom atóme uhlíka (napríklad 1,1-dibrómbután).

Porovnanie geminálneho, vicinálneho a izolovaného derivátu

	Alkán	Geminálny dibromid	Vicinálny dibromid	Izolovaný derivát
Metán			neexistuje	neexistuje
Etán				neexistuje
Propán
Substituenty na vybraných dibrómalkánoch sú označené červenou farbou.

¹H-NMR spektroskopia

U ¹H NMR spektroskopie sa interakcia dvoch atómov vodíka na susedných atómoch uhlíka označuje ako vicinálna interakcia. Vicinálna interakčná konštanta sa označuje ako ³J, pretože tieto atómy vodíka spolu interagujú cez tri väzby. V závislosti od ostatných substituentov nadobúda táto konštanta hodnoty od 0 do +20 Hz. Závislosť vicinálnej interakcie na dihedrálnom uhle $\varphi$ udáva Karplusov vzťah.