Kyselina etyléndiamínotetraoctová

Kyselina etyléndiamíntetraoctová (EDTA, z anglického ethylenediaminetetraacetic acid) je polyaminokarboxylová kyselina s chemickým vzorcom ((CH₂)₂N₂(CH₂COOH)₄. EDTA je vo vode len málo rozpustná, dobre rozpustná je jej disodná soľ, výborne rozpustná je jej tetrasodná soľ a celý rad iných solí (Mn²⁺, Zn²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺, Ca²⁺) používaných v hnojivách (mikronutrienty). Vápenato-disodná soľ kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa používa aj ako prídavná látka v potravinách E385 a rovnako tiež jej disodná soľ E386.

Syntéza

Ročná svetová výroba kyseliny etyléndiamíntetraoctovej je okolo 80 000 ton. Vyrába sa reakciou etyléndiamínu s formaldehydom a kyanidom sodným:

$\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+4\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{N}+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{N}{\phantom{A}}_2(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}){\phantom{A}}_4+4\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{N}{\phantom{A}}_2(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}){\phantom{A}}_4+4\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2\mathrm{N}{\phantom{A}}_2(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_4+4\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Využitie

Kyselina etyléndiamíntetraoctová patrí medzi chelačné činidlá, čo v praxi znamená, že je schopná vytvárať komplexné zlúčeniny - cheláty s iónmi kovov. Táto vlastnosť využíva napríklad pri odstraňovaní tvrdosti vody, čo je hojne využívané v pracích a čistiacich prostriedkoch. Vápenaté katióny (Ca²⁺) sú zaviazané do chelátu a neznižujú tak účinnosť čistiaceho procesu, čo sa inak deje vo veľkej miere). Takto chelátovaná tvrdosť vody je navyše dobre rozpustná a nedochádza tak k usadzovaniu.

Štruktúrovaný model kyseliny etyléndiamíntetraoctovej v komplexe s meďnatým iónom (Cu²⁺)

Kyselina etyléndiamíntetraoctová je tiež masovo používaná v papierenskom priemysle pri bezchlórovom bielení buničiny, kde viazaním polyvalentných katiónov (obzvlášť železitého (Fe³⁺)) stabilizuje peroxid používaný na bielenie a výrazne tak podporuje účinnosť procesu (železitý katión inak spôsobuje katalytický rozklad peroxidov).

Oxidačné vlastnosti etyléndiamíntetraoctanu železitého sú tiež využívané vo fotografii, kde sa používa na rozpúšťanie iónov striebra. Je dôležitou zložkou vo fotografickom priemysle ako oxidačné činidlo vo farebných vývojkách.

Chelačné schopnosti kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa využívajú aj v bunkovej biológii - je schopná rozrušiť bunkové spoje vyžadujúce prítomnosť iónov vápnika. V molekulárnej biológii sa využíva ako súčasť radu pufrov, napríklad TE pufru pre uchovanie DNA, v ktorých zabezpečuje sekvestráciu (chelátovanie) dvojväzobných iónov, ktoré sú nevyhnutné pre funkciu DNázy, čím bráni degradácii DNA.

V medicíne sa kyselina etyléndiamíntetraoctová využíva pri chelačnej terapii, v ktorej slúži na odstránenie ťažkých kovov z tela.

V poslednej dobe sa stále viac rieši neveľmi dobrá biodegradabilita kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, ktorá vedie k hľadaniu biologicky lepšie rozložiteľných alternatív.

Externé odkazy

• Šablóna:Citácia periodika
• PH-Spectrum of EDTA complexes Šablóna:Webarchive
• EDTA: Molecule of the Month
• EDTA Determination of Total Water Hardness Šablóna:Webarchive
• 507 references regarding oral EDTA
• EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)
• EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF verzia)