Zobrazenie zdroja stránky Mravčan

{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Mravčan|Obrázok=Formate.svg|Synonymá=Formiát|Vzorec=HCOO<sup>-</sup>|Molárna hmotnosť=45,017 g/mol|CAS=71-47-6|Systematický názov=Metanoát}}

'''Mravčan''' ([[Medzinárodná únia pre čistú a aplikovanú chémiu|názov IUPAC]]: '''metanoát''', takisto '''formiát''') je anión odvodený od [[Kyselina mravčia|kyseliny mravčej]]. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO<sup>-</sup> alebo CHOO<sup>-</sup> alebo HCO<sub>2</sub><sup>-</sup>. Mravčan je produktom [[Deprotonácia|deprotonácie]] kyseliny mravčej a je to najjednoduchší [[karboxylát]]ový [[Ión (častica)|anión]]. '''Mravčan''' ako zlúčenina je [[Soľ (chémia)|soľ]] alebo [[Ester (chemická zlúčenina)|ester]] [[kyselina mravčia|kyseliny mravčej]].<ref name="Ullmann_2009">Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>

== Biochémia ==
Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom [[Formiátdehydrogenáza|formiátdehydrogenázou]] z ''[[Desulfovibrio gigas]]'':<ref>T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. {{Doi|10.1073/pnas.0801290105}}</ref>

: HCOO<sup>-</sup> → CO<sub>2</sub> + H<sup>+</sup> + 2 e<sup>-</sup>

== Estery ==
Estery majú všeobecný vzorec HCOOR (alternatívny spôsob písania vzorca HCO<sub>2</sub>R). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.

Najdôležitejším esterom [[Kyselina mravčia|kyseliny mravčej]] je [[metylformiát]] (metylester kyseliny mravčej), ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. [[Metanol]] a [[oxid uhoľnatý]] reagujú v prítomnosti silnej [[Zásada (chémia)|bázy]], ako je [[metoxid sodný]]:<ref name="Ullmann_2009">Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>

: <chem>CH3OH + CO -> HCOOCH3</chem>

[[Hydrolýza|Hydrolýzou]] metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:

: <chem>HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH</chem>

Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.

Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími acetylovými estermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné.<ref>Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.{{Doi|10.1002/14356007.t11_t01}}</ref> [[Etylformiát]] sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.<ref name="Ullmann_2009">Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>

== Soli ==
Soli majú všeobecný vzorec M(O<sub>2</sub>CH)(H<sub>2</sub>O)<sub>''x.''</sub> Takéto soli sú náchylné k [[Dekarboxylácia|dekarboxylácii]]. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemný práškový kovový nikel:

: Ni(O<sub>2</sub>CH)<sub>2</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub> → Ni + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O + H<sub>2</sub>

Takéto jemné prášky sú užitočné ako [[Hydrogenácia|hydrogenačné]] katalyzátory.<ref name="Ullmann_2009">Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{Doi|10.1002/14356007.a12_013}}</ref>

== Príklady ==
[[Súbor:Copper(II)_formate_hydrate.jpg|náhľad|Hydrát mravčanu meďnatého]]

=== Soli ===
* [[mravčan sodný]], HCOONa
* [[mravčan draselný]], HCOOK
* [[mravčan cézny]], HCOOCs

=== Estery ===
* [[metylformiát]], HCOOCH<sub>3</sub>
* [[etylformiát]], HCOOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
* [[metylchlorformiát]], ClCOOCH<sub>3</sub>
* [[trimetylortoformiát]], HC(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>
* [[trietylortoformiát]], HC(OC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>
* [[fenylformiát]], HCOOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
* [[amylformiát]], HCOO(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>3</sub>

== Referencie ==
{{Referencie}}

== Zdroj ==
{{Preklad|en|Formate|891999456}}

[[Kategória:Mravčany| ]]