Zobrazenie zdroja stránky Manóza

{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Manóza|Obrázok=Mannose_structure.svg|Obrázok2=DL-Mannose.svg|Vzorec={{chem|C|6|H|12|O|6}}|Synonymá=(3''S'',4''S'',5''S'',6''R'')-6-(Hydroxymetyl)oxán-2,3,4,5-tetrol|Molárna hmotnosť=180,156 g/mol|CAS=3458-28-4}}
'''Manóza''',<ref>{{Beliana|heslo=aldóza}}</ref> skratka '''Man''',<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=D-Mannose|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18950|vydavateľ=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|dátum prístupu=2022-04-24|jazyk=en|priezvisko=PubChem}}</ref> je [[monosacharid]], ktorý má šesť atómov uhlíka a aldehydovú skupinu, teda [[aldohexóza]]. Je to C2 [[epimér]] [[glukóza|glukózy]]. Manóza je dôležitá v ľudskom metabolizme, hlavne v [[glykozylácia|glykozylácii]] niektorých bielkovín. Niektoré vrodené poruchy glykozylácie sú spojené s mutáciami enzýmov, ktoré sa účastnia metabolizmu manózy.<ref>{{Cite journal|last1=Freeze|first1=H. H.|last2=Sharma|first2=V.|doi=10.1016/j.semcdb.2010.03.011|title=Metabolic manipulation of glycosylation disorders in humans and animal models|journal=Seminars in Cell & Developmental Biology|volume=21|issue=6|pages=655–662|year=2010|pmid=20363348|pmc=2917643}}</ref>

Manóza nie je esenciálna živina. V ľudskom tele sa tvorí z glukózy alebo sa premieňa na glukózu. Manóza poskytuje energiu 2-5&nbsp;kcal/g. Čiastočne sa vylučuje močom.

== Štruktúra a konfigurácia ==
Manóza sa bežne vyskytuje v dvoch druhoch cyklickej formy, a to ako [[pyranóza]] (šesťuhlíkový cyklus) alebo [[furanóza]] (päťuhlíkový cyklus). Každá z týchto podôb potom existuje v dvoch podobe dvoch [[anomér]]ov podľa polohy hydroxylovej skupiny na anomérnom uhlíku. Celkovo teda existujú štyri rôzne cyklické formy, v ktorých sa manóza môže vyskytovať, a takisto môže existovať v lineárnej podobe. Manóza podlieha rýchlej [[izomerizácia|izomerizácii]], pri ktorej sa premieňa z jednej formy na druhú.{{Bez citácie}} Manóza sa v prírode bežne nachádza v [[Deskriptor (chémia)|<small>D</small> konfigurácii]].
{| class="wikitable"
|+Izoméry <small>D</small>-manóza (Haworthova projekcia)
Percentuálny pomer týchto foriem
| align="center" |[[Súbor:Alpha-D-Mannofuranose.svg|120x120bod]]
α-<small>D</small>-Manofuranóza
| align="center" |[[Súbor:Alpha-D-Mannofuranose.svg|120x120bod]]
β-<small>D</small>-Manofuranóza
|-
| align="center" |[[Súbor:Alpha-D-Mannopyranose.svg|100x100bod]]
α-<small>D</small>-Manopyranóza<br />67%
| align="center" |[[Súbor:Beta-D-Mannopyranose.svg|100x100bod]]
β-<small>D</small>-Manopyranóza<br />33%
|}
Manóza sa od glukózy líši inverznou konfiguráciou na uhlíku C2, je to teda C2 epimér glukózy. Manóza sa v roztoku nachádza v <math>^4C_1</math> konformácii. Táto malá zmena vedie k drasticky odlišnej biochémii medzi týmito dvoma hexózami. Táto zmena má podobné účinky i na ostatné aldohexózy.{{Bez citácie}}

== Metabolizmus ==
[[Súbor:Mannose_metabolism.png|náhľad|300x300bod|Metabolizmus manózy u ľudí.]]
Predpokladá sa, že manóza využívaná v glykozylácii je odvodená od glukózy, avšak v [[Bunková kultúra|kultúre]] [[hepatóm|hepatómových]] buniek (rakovinových buniek z pečene) pochádza väčšina manózy v biosyntéze [[glykoproteín]]ov z extracelulárnej manózy, nie glukózy.<ref>{{Cite journal|doi=10.1093/glycob/8.3.285|first6=F.|pmid=9451038|year=1998|pages=285–295|issue=3|volume=8|journal=Glycobiology|title=Direct utilization of mannose for mammalian glycoprotein biosynthesis|first7=H. H.|last7=Freeze|last6=Fana|last1=Alton|first5=J. R.|last5=Etchison|first4=K.|last4=Panneerselvam|first3=R.|last3=Niehues|first2=M.|last2=Hasilik|first1=G.|doi-access=free}}</ref> Mnoho glykoproteínov tvorených v pečeni sa vylučuje do krvi, takže takže sa manóza prijatá z potravy šíri do celého tela.<ref>{{Cite journal|doi=10.1016/S0304-4165(01)00183-0|last1=Davis|first1=J. A.|last2=Freeze|first2=H. H.|title=Studies of mannose metabolism and effects of long-term mannose ingestion in the mouse|journal=Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects|volume=1528|issue=2–3|pages=116–126|year=2001|pmid=11687298}}</ref>

Manóza sa nachádza v mnohých [[glykokonjugát]]och vrátane ''N''-viazaných glykozylovaných bielkovín. ''C''-Manozylácia je takisto bežná.<ref>{{Citácia periodika|titul=Protein C-Mannosylation and C-Mannosyl Tryptophan in Chemical Biology and Medicine|doi=10.3390/molecules26175258|meno3=Yoko|priezvisko2=Manabe|meno2=Shino|priezvisko=Minakata|meno=Shiho|jazyk=en|issn=1420-3049|url=https://www.mdpi.com/1420-3049/26/17/5258|strany=5258|číslo=17|ročník=26|dátum prístupu=2022-05-12|dátum=2021-08-30|periodikum=Molecules|priezvisko3=Inai}}</ref>

Trávenie mnohých [[polysacharid]]ov a glykoproteínov produkuje manózu, ktorá je [[Fosforylácia|fosforylovaná]] [[hexokináza|hexokinázou]], čím sa vzniká [[manóza-6-fosfát]]. Manóza-6-fosfát sa potom premieňa na [[fruktóza-6-fosfát]] (F6P) pôsobením [[fosfomanózaizomeráza|fosfomanózaizomerázy]].<ref name=":0">{{Citácia knihy|edícia=4th edition|titul=Biochemistry|url=https://www.worldcat.org/oclc/690489261|vydavateľ=John Wiley & Sons|rok=2011|miesto=Hoboken, NJ|isbn=978-0-470-57095-1|meno=Donald|priezvisko=Voet|strany=631-633}}</ref> F6P potom vstupuje do [[Glykolýza|glykolytickej dráhy]] a je premieňaný na [[glukóza-6-fosfát]] v [[hepatocyt]]och, čo jej umožňuje vstup do [[glukoneogenéza|glukoneogenézy]].

Manóza je hlavným monosacharidom v ''N''-viazanej glykozylácie, čo je [[posttranslačná úprava]] bielkovín. Začína presunom Glc<sub>3</sub>Man<sub>9</sub>GlcNAc<sub>2</sub> na práve syntetizovaný glykoproteín v [[Endoplazmatické retikulum|endoplazmatickom retikule]]. Glukóza sa [[Hydrolýza|hydrolyzuje]] na plne poskladanej bielkovine a manózové skupiny sú hydrolyzované [[manozidáza]]mi v endoplazmatickom retikule a [[Goligho aparát]]e. Hotové glykoproteíny typicky obsahujú tri manózové jednotky, ktoré sú schované ďalšími úpravami pomocou GlcNAc, [[galaktóza|galaktózy]] a [[kyselina sialová|kyseliny sialovej]]. To je dôležité, pretože prirodzený imunitný systém cicavcov je stavaný tak, aby rozlišoval vystavené manózové jednotky, pretože na povrchu [[Kvasinka|kvasiniek]] sú často vystavené manózové jednotky v podobe [[manán]]ov. Vírus [[HIV]] má značné množstvo manózových jednotiek kvôli tesnej blízkosti glykánov vo virálnom spikeu.<ref>{{Cite journal|last1=Pritchard|first8=Sergey|pmid=26105115|pmc=4500839|doi=10.1038/ncomms8479|pages=7479|volume=6|language=en|journal=Nature Communications|title=Glycan clustering stabilizes the mannose patch of HIV-1 and preserves vulnerability to broadly neutralizing antibodies|date=2015-06-24|first9=Stefanie A.|last9=Krumm|last8=Menis|first1=Laura K.|first7=Daniel W.|last7=Kulp|first6=Anna-Janina|last6=Behrens|first5=Gemma E.|last5=Seabright|first4=Camille|last4=Bonomelli|first3=Louise|last3=Royle|first2=Daniel I. R.|last2=Spencer|bibcode=2015NatCo...6.7479P}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Pritchard|first8=Rogier W.|pmc=4555872|issn=2211-1247|doi=10.1016/j.celrep.2015.05.017|pages=1604–1613|issue=10|volume=11|language=en|journal=Cell Reports|title=Structural Constraints Determine the Glycosylation of HIV-1 Envelope Trimers|date=2015-06-16|first9=Katie J.|last9=Doores|last8=Sanders|first1=Laura K.|first7=Helen J.|last7=Kim|first6=Rajesh|last6=Ringe|first5=Albert|last5=Cupo|first4=Gemma E.|last4=Seabright|first3=Gabriel|last3=Ozorowski|first2=Snezana|last2=Vasiljevic|pmid=26051934}}</ref> Tieto manózové jednotky sú cieľom pre protilátky.<ref>{{Cite journal|last1=Crispin|first1=Max|last2=Doores|first2=Katie J|author-link2=Katie Doores|date=2015-04-01|title=Targeting host-derived glycans on enveloped viruses for antibody-based vaccine design|journal=Current Opinion in Virology|series=Viral pathogenesis • Preventive and therapeutic vaccines|volume=11|pages=63–69|doi=10.1016/j.coviro.2015.02.002|pmid=25747313|pmc=4827424}}</ref>

== Biotechnológie ==
Rekombinantné bielkoviny tvorené v kvasinkách môžu byť podrobené adícii manózy iným spôsobom, než u cicavčích buniek.<ref>{{Cite journal|last1=Vlahopoulos|first6=C. N.|year=2009|pages=4704–4708|issue=34|volume=27|journal=Vaccine|title=Mannose addition by yeast ''Pichia pastoris'' on recombinant HER-2 protein inhibits recognition by the monoclonal antibody herceptin|doi=10.1016/j.vaccine.2009.05.063|last6=Baxevanis|first1=S.|first5=M.|last5=Papamichail|first4=N.|last4=Cacoullos|first3=S. A.|last3=Perez|first2=A. D.|last2=Gritzapis|pmid=19520203}}</ref> Tento rozdiel u rekombinantných bielkovín spôsobený expresiou v kvasinkách a nie v cicavčích organizmoch môže ovplyvniť účinnosť vakcín.{{Bez citácie}}

== Tvorba a použitie ==
Manózu je možné získať oxidáciou [[manitol]]u.<ref>{{Citácia periodika|titul=Partial purification and characterization of mannitol: mannose 1-oxidoreductase from celeriac (Apium graveolens var. rapaceum) roots|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1416989/|periodikum=Archives of Biochemistry and Biophysics|dátum=1992-11-01|dátum prístupu=2022-05-12|ročník=298|číslo=2|strany=612–619|issn=0003-9861|doi=10.1016/0003-9861(92)90456-7|poznámky=PMID: 1416989|meno=J. M.|priezvisko=Stoop|meno2=D. M.|priezvisko2=Pharr}}</ref> Takisto je možné ju získať [[Lobry-de Bruyn-van Ekensteinova premena|Lobry-de Bruyn-van Ekensteinovou premenou]].<ref>{{Citácia knihy|titul=The Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein Transformation and Related Reactions|url=https://doi.org/10.1007/3-540-44422-X_1|vydavateľ=Springer|rok=2001|miesto=Berlin, Heidelberg|isbn=978-3-540-44422-0|doi=10.1007/3-540-44422-x_1|strany=3|jazyk=en|poznámka=DOI: 10.1007/3-540-44422-X_1|meno=Stephen J.|priezvisko=Angyal}}</ref><ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Lobry de bruyn-van ekenstein transformation|url=https://www.biologyonline.com/dictionary/lobry-de-bruyn-van-ekenstein-transformation|vydavateľ=Biology Articles, Tutorials & Dictionary Online|dátum vydania=2019-10-07|dátum prístupu=2022-05-12|jazyk=en-US}}</ref>

Manóza (respektíve <small>D</small>-manóza) sa používa ako doplnok stravy na prevenciu opakovaných infekcií močovej sústavy.<ref>{{cite journal|last1=Porru|last7=Rovereto|doi=10.1177/2051415813518332|pages=208–213|issue=3|volume=7|journal=Journal of Clinical Urology|title=Oral D-mannose in recurrent urinary tract infections in women: A pilot study|year=2014|first7=B.|first6=C.|first1=D.|last6=Di Franco|first5=D.|last5=Choussos|first4=D.|last4=Barletta|first3=C.|last3=Tinelli|first2=A.|last2=Parmigiani|s2cid=73362601}}</ref>

== Etymológia ==
Základom slov „manóza“ a „manitol“ je [[Manna (pokrm)|manna]], ktorú [[Biblia]] popisuje ako pokrm zoslaný izraelskému ľudu pri jeho ceste v púšti.<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Mannose Etymology in English {{!}} Etymologeek|url=https://etymologeek.com/eng/mannose/15323924|dátum prístupu=2022-05-12}}</ref> Niektoré stromy a kry produkujú látku zvanú [[Manna (botanika)|manna]], napríklad ''[[Fraxinus ornus]]'', z ktorého bol prvýkrát izolovaný manitol.<ref>{{Citácia periodika|titul=Mannitol Production by Heterofermentative Lactic Acid Bacteria: a Review|url=https://doi.org/10.1007/s12010-022-03836-5|periodikum=Applied Biochemistry and Biotechnology|dátum=2022-02-23|dátum prístupu=2022-05-12|issn=1559-0291|doi=10.1007/s12010-022-03836-5|jazyk=en|meno=Juan Gilberto|priezvisko=Martínez-Miranda|meno2=Isaac|priezvisko2=Chairez|meno3=Enrique|priezvisko3=Durán-Páramo}}</ref>

== Manóza PTS permeáza ==
[[Súbor:MannoseComplex.jpg|vľavo|náhľad|250x250bod|Manóza XYZ permeázový komplex. Vstup PEP umožňuje presun vysokoenergetického fosfátu, ktorý sa presúva transportérovým systémom a nakoniec napomáha vstupu manózy (v tomto prípade, inak by to bola akákoľvek hexóza) a končí tvorbou manóza-6-fosfátu.]]
[[Súbor:MannosePTS.ogv|vpravo|náhľad|Video ukazujúce MANXYZ transportérový komplex a presun vysokoenergetického fosfátu z PEP na ostatné podjednotky komplexu.]]
PEP-dependentný cukor transportný fosfotransferázový systém prenáša a zároveň fosforyluje svoje substráty. Manóza XYZ permeáza je členom tejto rodiny enzýmov a túto zvláštnu metódu používajú baktérie na príjem cukrov, v prípade manóza XYZ hlavne exogénnych hexóz, na presun fosfátových esterov do bunkovej cytoplazmy pri príprave na ďalšie spracovanie, primárne pomocou glykolýzy.<ref name="Postma 1993">{{Cite journal|last1=Postma|first1=P. W.|last2=Lengeler|first2=J. W.|last3=Jacobson|first3=G. R.|title=Phosphoenolpyruvate:carbohydrate phosphotransferase systems of bacteria|journal=Microbiological Reviews|volume=57|issue=3|pages=543–594|year=1993|doi=10.1128/MMBR.57.3.543-594.1993|pmid=8246840|pmc=372926}}</ref> MANXYZ transpotérový komplex sa takisto účastní infekcie ''[[E. coli]]'' bakteriofágom lambda, pričom podjednotky ManY a ManZ sú dostatočné pre infekciu fágom lambda.<ref name="Erni 1985">{{Cite journal|last1=Erni|first1=B.|last2=Zanolari|first2=B.|title=The mannose-permease of the bacterial phosphotransferase system. Gene cloning and purification of the enzyme IIMan/IIIMan complex of ''Escherichia coli''|journal=The Journal of Biological Chemistry|volume=260|issue=29|pages=15495–15503|year=1985|doi=10.1016/S0021-9258(17)36282-8|pmid=2999119|doi-access=free}}</ref> MANXYZ obsahuje štyri domény v troch polypeptidových reťazcoch, ManX, ManY a ManZ. Podjednotka ManX tvorí homodimér, ktorý je lokalizovaný na cytoplazmatickej strane membrány. ManX obsahuje dve domény, IIA a IIB, spojené „kĺbovým“ peptidom a každá doména obsahuje fosforylačné miesto a prenos fosfátovej skupiny prebieha medzi dvoma podjednotkami.<ref name="Erni 1989">{{Cite journal|last1=Erni|journal=The Journal of Biological Chemistry|pmid=2681202|doi=10.1016/S0021-9258(18)51529-5|year=1989|pages=18733–18741|issue=31|volume=264|title=Mannose permease of Escherichia coli. Domain structure and function of the phosphorylating subunit|first1=B.|first4=H. P.|last4=Kocher|first3=P.|last3=Graff|first2=B.|last2=Zanolari|doi-access=free}}</ref> ManX môže byť viazaná na membránu, ale nemusí.<ref name="Erni 1985" /> ManY a ManZ podjednotky sú hydrofóbne integrálne proteíny so šiestimi a jedným transmembránovými alfa helixmi.<ref name="Huber 1996">{{Cite journal|doi=10.1111/j.1432-1033.1996.0810u.x|last1=Huber|first1=F.|last2=Erni|first2=B.|title=Membrane topology of the mannose transporter of ''Escherichia coli'' K12|journal=European Journal of Biochemistry|volume=239|issue=3|pages=810–817|year=1996|pmid=8774730|doi-access=free}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Liu|journal=Cell Research|pmid=31209249|issn=1748-7838|doi=10.1038/s41422-019-0194-z|pages=680–682|issue=8|volume=29|title=Structure of the mannose transporter of the bacterial phosphotransferase system|first1=Xueli|date=2019-06-17|first4=Jiawei|last4=Wang|first3=Kai|last3=Huang|first2=Jianwei|last2=Zeng|pmc=6796895}}</ref><ref>{{Cite journal|last1=Huang|title=Structure of the mannose phosphotransferase system (man-PTS) complexed with microcin E492, a pore-forming bacteriocin|pmc=8021565|issn=2056-5968|doi=10.1038/s41421-021-00253-6|pages=20|issue=1|volume=7|journal=Cell Discovery|date=2021-04-06|first1=Kai|first5=Jiawei|last5=Wang|first4=Tianyu|last4=Jiang|first3=Xueli|last3=Liu|first2=Jianwei|last2=Zeng|pmid=33820910}}</ref> Fosfátová skupiny z [[Fosfoenolpyruvát|PEP]] sa prenáša na importovaný cukor pomocou Enzýmu 1 a potom na ManX, ManY a ManZ podjednotky ManXYZ transportérového komplexu, ktorý fosforyluje prichádzajúcu hexózu, čím vzniká [[hexóza-6-fosfát]].


== Referencie ==
{{Referencie}}

== Zdroj ==
{{Preklad|en|Mannose|1084085862}}

{{Sacharidy}}
[[Kategória:Monosacharidy]]
[[Kategória:Hexózy]]
[[Kategória:Aldózy]]