Zobrazenie zdroja stránky Kyselina etyléndiamínotetraoctová

{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov                          = Kyselina etyléndiamínotetraoctová
| Obrázok                        = EDTA.svg
| Obrázok2                       = EDTA-from-xtal-1972-3D-balls.png
| Obrázok3                       = 
| Vzorec                         = {{chem|C|10|H|16|N|2|O|8}}
| Systematický názov             = ''N'',''N<nowiki>'</nowiki>''-(etán-1,2-diyl)bis[''N''-(karboxymetyl)glycín
| Synonymá                       = 
| Vzhľad                         = bezfarebná kryštalická látka
| Molekulová hmotnosť            = 292,2 u
| Molárna hmotnosť               = {{gmol|292.24264|m|w}}
| Teplota topenia                = 245 °C
| Teplota varu                   = 
| Teplota sublimácie             = 
| Teplota rozkladu               = 
| Trojný bod                     = 
| Kritický bod                   = 
| Kritická teplota               = 
| Kritický tlak                  = 
| Kritická hustota               = 
| Hustota                        = {{gcm3|0.86|m|w}}
| Rozpustnosť vo vode            = 20 mg/100 ml (''20 °C'')
| Rozpustnosť                    = 
| Skupenské teplo topenia        = 
| Entropia topenia               = 
| Entropia varu                  = 
| Entropia rozpúšťania           = 
| Entropia sublimácie            = 
| Skupenské teplo vyparovania    = 
| Štandardná zlučovacia entalpia = {{KJmol|−1765.4 až −1758|m}}
| Štandardná entropia            = 
| Štandardná Gibbsová energia    = 
| Merná tepelná kapacita         = 
| Teplota vzplanutia             = 
| Teplota vznietenia             = 
| Medze výbušnosti               = 
| pKA                            = 2,0 2,7 6,16 10,26
| pKB                            = 
| externé dáta MSDS              = 
| GHS zdroj                      = 
| GHS piktogram                  = {{GHS|07}}
| heslo GHS                      = 
| vety H                         = {{vety H|319}}
| vety EUH                       = {{vety EUH|-}}
| vety P                         = {{vety P|305+351+338}}
| EÚ zdroj                       = 
| EÚ piktogram                   = {{Výstraha|Xi}}
| vety R                         = {{vety R|36}}
| vety S                         = {{vety S|2|26}}
| NFPA 704                       = {{NFPA 704|Horľavosť = 0 |Zdravie = 1 |Reaktivita = 0 |Ostatné =  }}
| NFPA 704 zdroj                 = 
| CAS                            = 62-33-9
| UN                             = 3077
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)   = 23200-449-4
| Číslo RTECS                    = AH4025000
| PubChem                        = 6049
| ChemSpider                     = 
| SMILES                         = OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
| ulr                            = 
}}

'''Kyselina etyléndiamíntetraoctová''' ('''EDTA''', z anglického '''''e'''thylene'''d'''iamine'''t'''etra'''a'''cetic acid'') je [[polyaminokarboxylová kyselina]] s [[Chemický vzorec|chemickým vzorcom]] ((CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>N<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>COOH)<sub>4</sub>. EDTA je vo vode len málo rozpustná, dobre rozpustná je [[Etyléndiaminotetraoctan disodný|jej disodná soľ]], výborne rozpustná je jej [[Etyléndiaminotetraoctan tetrasodný|tetrasodná soľ]] a celý rad iných solí ([[Mangán|Mn<sup>2+</sup>]], [[Zinok|Zn<sup>2+</sup>]], [[Železo|Fe<sup>3+</sup>]], [[Meď|Cu<sup>2+</sup>]], [[Vápnik|Ca<sup>2+</sup>]]) používaných v hnojivách ([[mikronutrient]]y). Vápenato-disodná soľ kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa používa aj ako [[prídavná látka v potravinách]] [[Etyléndiamíntetraoctan vápenato-disodný|E385]] a rovnako tiež jej disodná soľ [[Etyléndiamíntetraoctan disodný|E386]].<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Zoznam Éčiek|url=https://zdravopedia.sk/ucinne-latky/ecka/zoznam-eciek|vydavateľ=Zdravopedia|dátum vydania=2022-02-28|dátum prístupu=2022-02-28|jazyk=sk|priezvisko=Zdravopedia}}{{Nedostupný zdroj|date=jún 2024 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>

== Syntéza ==
Ročná svetová výroba kyseliny etyléndiamíntetraoctovej je okolo 80 000 ton. Vyrába sa reakciou [[etyléndiamín]]u s [[formaldehyd]]om a [[Kyanid sodný|kyanidom sodným]]:

: <chem>NH2(CH2)2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O -> (CH2)2N2(CH2COONa)4 + 4 NH3</chem>
: <chem>(CH2)2N2(CH2COONa)4 + 4 HCl -> (CH2)2N2(CH2COOH)4 + 4 NaCl</chem>

== Využitie ==
Kyselina etyléndiamíntetraoctová patrí medzi [[Chelačné činidlo|chelačné činidlá]], čo v praxi znamená, že je schopná vytvárať [[Komplexná zlúčenina|komplexné zlúčeniny]] - [[Chelácia|cheláty]] s [[Ión (častica)|iónmi]] kovov. Táto vlastnosť využíva napríklad pri odstraňovaní [[Tvrdosť vody|tvrdosti vody]], čo je hojne využívané v pracích a čistiacich prostriedkoch. Vápenaté katióny (Ca<sup>2+</sup>) sú zaviazané do chelátu a neznižujú tak účinnosť čistiaceho procesu, čo sa inak deje vo veľkej miere). Takto chelátovaná tvrdosť vody je navyše dobre rozpustná a nedochádza tak k usadzovaniu.

[[Súbor:EDTA-coordinating-a-copper(II)-ion.png|náhľad|Štruktúrovaný model kyseliny etyléndiamíntetraoctovej v komplexe s meďnatým iónom ([[Meď|Cu]]<sup>2+</sup>)|vľavo]]

Kyselina etyléndiamíntetraoctová je tiež masovo používaná v papierenskom priemysle pri bezchlórovom bielení [[Buničina|buničiny]], kde viazaním polyvalentných katiónov (obzvlášť železitého (Fe<sup>3+</sup>)) stabilizuje [[peroxid]] používaný na bielenie a výrazne tak podporuje účinnosť procesu (železitý katión inak spôsobuje [[Katalyzátor (chémia)|katalytický]] rozklad peroxidov).

Oxidačné vlastnosti [[Etyléndiamíntetraoctan železitý|etyléndiamíntetraoctanu železitého]] sú tiež využívané vo [[Snímka (fotografia)|fotografii]], kde sa používa na rozpúšťanie [[Ión (častica)|iónov]] [[Striebro|striebra]]. Je dôležitou zložkou vo fotografickom [[Priemysel|priemysle]] ako oxidačné činidlo vo farebných [[Vývojka|vývojkách]]. 

Chelačné schopnosti kyseliny etyléndiamíntetraoctovej sa využívajú aj v [[Cytológia|bunkovej biológii]] - je schopná rozrušiť [[bunkový spoj|bunkové spoje]] vyžadujúce prítomnosť iónov vápnika. V [[Molekulárna biológia|molekulárnej biológii]] sa využíva ako súčasť radu pufrov, napríklad [[TE pufr]]u pre uchovanie DNA, v ktorých zabezpečuje sekvestráciu (chelátovanie) dvojväzobných iónov, ktoré sú nevyhnutné pre funkciu [[DNáza|DNázy]], čím bráni degradácii DNA.

V medicíne sa kyselina etyléndiamíntetraoctová využíva pri [[Chelačná terapia|chelačnej terapii]], v ktorej slúži na odstránenie [[Ťažký kov|ťažkých kovov]] z tela.

V poslednej dobe sa stále viac rieši neveľmi dobrá biodegradabilita kyseliny etyléndiamíntetraoctovej, ktorá vedie k hľadaniu biologicky lepšie rozložiteľných alternatív.

== Referencie ==
{{Referencie}}

== Iný projekt ==
{{projekt|commons=Category:EDTA}}

== Externé odkazy ==
* {{Citácia periodika|autor=Lanigan RS, Yamarik TA|titul=Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA|periodikum=Int. J. Toxicol.|ročník=21 Suppl 2|číslo=|strany=95–142|rok=2002|pmid=12396676|doi=10.1080/10915810290096522}}
* [http://www.theoprax-research.com/pool.html PH-Spectrum of EDTA complexes] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070315021431/http://www.theoprax-research.com/pool.html |date=2007-03-15 }}
* [http://www.chm.bris.ac.uk/motm/edta/edtah.htm EDTA: Molecule of the Month]
* [http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf EDTA Determination of Total Water Hardness] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20061029103725/http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf |date=2006-10-29 }}
* [http://www.gordonresearch.com/articles_oral_chelation/oral_edta_references/references.html 507 references regarding oral EDTA]
* [http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422003000600020&script=sci_arttext EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)]
* [http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n6/a20v26n6.pdf EDTA: the chelating agent under environmental scrutin, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF verzia)]

== Zdroj ==
{{Preklad|cs|EDTA|13714277}}

[[Kategória:Diamíny]]
[[Kategória:Antidotá]]
[[Kategória:Etyléndiamínotetraoctany| ]]
[[Kategória:Fotografické chemikálie]]
[[Kategória:Chelačné činidlá]]
[[Kategória:Karboxylové kyseliny]]
[[Kategória:Konzervanty]]