Zobrazenie zdroja stránky Kyanatan

{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Kyanatan|Obrázok=Cyanate-ion-3D-vdW.png|Vzorec=NCO<sup>-</sup>|Molárna hmotnosť=42,017 g/mol|CAS=661-20-1}}'''Kyanatan''' je [[anión]] formálne odvodený od [[Kyselina kyanatá|kyseliny kyanatej]], ktorého štruktúrny vzorec je [N≡C-O]<sup>−</sup>, zvyčajne zapisovaný vo forme NCO<sup>-</sup>. Tento názov označuje i [[Soľ (chémia)|soli]] obsahujúce tento anión, napríklad [[kyanatan amónny]]. Je to [[izomér]] omnoho menej stabilného aniónu [[Fulminát|fulminátu]], [C<sup>−</sup>≡N<sup>+</sup>O]<sup>−</sup>.<ref name="mart2019">William R. Martin and David W. Ball (2019): "Small organic fulminates as high energy materials. Fulminates of acetylene, ethylene, and allene". ''Journal of Energetic Materials'', volume 31, issue 7, pages 70-79. {{doi|10.1080/07370652.2018.1531089}}</ref>

Látky, ktoré obsahujú [[Funkčná skupina|skupinu]] -OCN, sa nazývajú [[Kyanátester|kyanátestery]].

Tento anión funguje ako [[ambidentátny ligand]] v [[Koordinačná zlúčenina|koordinačných zlúčeninách]] s kovovými prvkami, pričom [[Donor (chémia)|donorom elektrónového páru]] môže byť buď atóm [[Dusík|dusíka]], alebo atóm [[Kyslík|kyslíka]]. Kyanatan môže takisto fungovať ako [[mostíkový ligand]] (medzi dvoma atómami kovu).

== Štruktúra a vlastnosti ==
Atómy tvoriace kyanatan ležia na priamke, takže tento anión má lineárnu štruktúru. Štruktúru možno opísať ako jednoduchú väzbu medzi uhlíkom a kyslíkom, O-C, a trojitú väzbu medzi uhlíkom a dusíkom, C≡N. V [[Infračervené spektrum (spektroskopia)|infračervenom spektre]] možno u kyanatanov pozorovať pás približne u 2096&nbsp;cm<sup>−1</sup>, pričom takto vysoká frekvencia je charakteristická pre [[Trojitá väzba|trojitú väzbu]].<ref>{{Citácia knihy|edícia=5th ed|titul=Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds|url=https://www.worldcat.org/oclc/35229198|vydavateľ=Wiley|rok=1997|miesto=New York|isbn=0-471-19406-9|meno=Kazuo|priezvisko=Nakamoto|strany=171}}</ref> Kyanatan je [[Lewisova zásada]] (má [[voľný elektrónový pár]]). Kyslík i dusík majú voľné elektrónové páry, takže oba môžu poskytnúť elektrónov pár nejakej [[Lewisova kyselina|Lewisovej kyseline]]. Na základe toho je tento anión možné označiť za ako ambidentátny [[ligand]].

== Soli ==
[[Kyanatan sodný]] má veľmi podobnú štruktúru ako [[fulminát sodný]], čo potvrdzuje lineárnu štruktúru kyanatanu.<ref>{{Citácia knihy|titul=Models in structural inorganic chemistry,|url=https://www.worldcat.org/oclc/130220|vydavateľ=Clarendon P|rok=1970|miesto=Oxford,|isbn=0-19-855125-8|meno=A. F.|priezvisko=Wells|strany=722}}</ref> Priemyselne sa vyrába reakciou [[Uhličitan sodný|uhličitanu sodného]] s [[Močovina|močovinou]]:<ref name=":0">{{Citácia knihy|edícia=1st ed|titul=Chemistry of the elements|url=https://www.worldcat.org/oclc/9757847|vydavateľ=Pergamon Press|rok=1984|miesto=Oxford [Oxfordshire]|isbn=0-08-022056-8|meno=N. N.|priezvisko=Greenwood|strany=325}}</ref>

: <chem>Na2CO3 + 2 (NH2)2CO -> 2 NaNCO + CO2 + 2 NH3 + H2O</chem>

Podobnou reakciou možno pripraviť aj [[kyanatan draselný]]. Kyanatany vyznikajú i oxidáciou [[Kyanid|kyanidov]]. Táto skutočnosť sa používa pri dekontaminácii kyanidov, kde sa využívajú [[Oxidovadlo|oxidovadlá]] ako [[Magnanistan|magnanistany]] a [[peroxid vodíka]], ktoré premieňajú kyanidy na bezpečnejšie kyanatany.{{Bez citácie}}

== Koordinačné zlúčeniny ==
Kyanatan je ambidentátny [[ligand]], ktorý môže poskytnúť elektrónový pár na atóme dusíka, kyslíka alebo oboch. Štruktúrne je možné jednotlivé izoméry rozlíšiť podľa [[Molekulárna geometria|geometrie]] komplexu. V prípade kyanatanov viazaných cez atóm dusíka má M-NCO niekedy lineárnu štruktúru alebo v prípade väzby cez atóm kyslíka je uhol M-O-C menší než 180°. V prípade komplexu so [[Striebro|striebrom]], [Ag(NCO)<sub>2</sub>]<sup>−</sup>, je geometria lineárna, ako bolo potvrdené pomocou [[Röntgenová kryštalografia|röntgenovej kryštalografie]].<ref name=":0" /> V prípade soli [[Kyanatan strieborný|kyanatanu strieborného]] sú však prítomné lomené reťazce dusíkových a strieborných atómov.<ref>[http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?a04540 D. Britton, J. D. Dunitz: ''The crystal structure of silver cyanate''], Acta Crystallogr. (1965). 18, 424-428, {{doi|10.1107/S0365110X65000944}}</ref>

Na rozlíšenie izomérov sa často používa [[infračervená spektroskopia]]. Mnohé komplexy [[Väzbovosť|dvojväzbových]] kovov sa viažu cez atóm dusíka. Väzba cez atóm kyslíka sa predpokladá u komplexov [M(OCN)<sub>6</sub>]<sup>''n''−</sup>, kde M = Mo(III), Re(IV) a Re(V). Žltý komplex Rh(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>(NCO) a oranžový komplex Rh(PPh<sub>3</sub>)<sub>3</sub>(OCN) (kde PPh<sub>3</sub> je [[trifenylfosfín]]) sú [[Väzbový izomér|väzbové izoméry]] a je medzi nimi možné vidieť rozdiel v infračervenom spektre.<ref>{{Citácia knihy|edícia=5th ed|titul=Infrared and Raman spectra of inorganic and coordination compounds|url=https://www.worldcat.org/oclc/35229198|vydavateľ=Wiley|rok=1997|miesto=New York|isbn=0-471-19406-9|meno=Kazuo|priezvisko=Nakamoto|strany=121-123}}</ref>

Kyanatan môže tvoriť mostík medzi dvoma atómami kovov, pričom oba koncové atómy (dusík i kyslík) fungujú ako donory elektrónov. Takto je to napríklad u komplexu [Ni<sub>2</sub>(NCO)<sub>2</sub>([[Etyléndiamín|en]])<sub>2</sub>]<nowiki>[</nowiki>[[Tetrafenylborát|BPh<sub>4</sub>]]]<sub>2</sub>. V tejto zlúčenine sú skupiny Ni−N−C a Ni−O−C lomené, aj keď v prvom prípade je prítomná väzba cez atóm dusíka.<ref name=":0" />
    NCO
   /   \
 Ni     Ni
   \   /
    OCN

== Organické zlúčeniny ==
V organickej chémii sa bežne vyskytuje izokyanatanová skupina, -N=C=O, ktorá je izomérom kyanatanu. Zlúčeniny obsahujúce kyanatanovú skupinu, -O-C≡N, sa označujú ako kyanatany alebo [[Kyanatanester|kyanatanestery]]. Arylkyanatany, napríklad fenylkyanatan, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OCN, vznikajú reakciou [[Fenoly|fenolov]] s [[Chlórkyán|chlórkyánom]] v prítomnosti zásady.{{Bez citácie}}

V nukleofilnej substitúcii sa kyanatany často menia na izokyanatany. Izokyanatany sa potom používajú na výrobu [[Polyuretán|polyuretánových]] produktov<ref name="Seymour">{{cite journal|last1=Seymour|first1=Raymond B.|author-link2=George B. Kauffman|last2=Kauffman|first2=George B.|year=1992|title=Polyurethanes: A Class of Modern Versatile Materials|journal=[[J. Chem. Educ.]]|volume=69|issue=11|page=909|doi=10.1021/ed069p909|bibcode=1992JChEd..69..909S}}</ref> a [[Pesticíd|pesticídov]]. [[Metylizokyanatan]], ktorý sa používa vo výrobe pesticídov, bol hlavným faktorom v [[Bhópálska katastrofa|Bhópálskej katastrofe]].

== Referencie ==
<references group="" responsive="1"></references>

== Zdroj ==
{{Preklad|en|Cyanate|1122770662}}
{{Funkčné skupiny}}
[[Kategória:Kyanatany]]
[[Kategória:Funkčné skupiny]]