Zobrazenie zdroja stránky Benzén

{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov            = Benzén
| Vzorec           = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>
| Vzhľad           = bezfarebná kvapalina
| Obrázok          = Benzene-aromatic-3D-balls.png
| Obrázok2         = Benzene-3D-vdW.png
| Molárna hmotnosť = 78,116 g·mol<sup>-1</sup>
| Teplota topenia  = 5,53 °C
| Teplota varu     = 80,1 °C 
| Hustota          = 0,8765 g·cm<sup>-3</sup>
| Rozpustnosť      = 
| piktogram GHS    = <!--{{GHS|}}-->
| piktogram UE     = {{Výstraha|C}}
| NFPA 704         = {{NFPA 704|Horľavosť=3|Zdravie=3|Reaktivita=0}}
| CAS              =71-43-2
}}
'''Benzén''' je číra bezfarebná, stála [[kvapalina]] nemiesiteľná s vodou s charakteristickou sladkastou vôňou. Má sumárny vzorec C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>, často používaná skratka je [[fenyl|Ph]]-H. Patrí do skupiny [[aromatický uhľovodík|aromatických zlúčenín]] a jej najjednoduchším benzenoidným [[uhľovodík]]om. Benzén patrí medzi najvýznamnejšie suroviny chemického [[priemysel|priemyslu]]. Jeho najvýznamnejším výrobcom je petrochémia. Ako čistú látku ho izoloval fyzik [[Michael Faraday]].

== História ==
Benzén bol objavený v roku [[1825]] fyzikom [[Michael Faraday|M. Faradayom]] v koksárenskom plyne.  Po jeho objave sa dlho viedli spory o jeho chemickej štruktúre. Syntézu benzénu zvládol ako prvý nemecký chemik [[Eilhard Mitscherlich]] zahrievaním [[kyselina benzoová|kyseliny benzoovej]] s [[oxid vápenatý|oxidom vápenatým]].

== Štruktúra ==
[[Obrázok:Benz1.png|náhľad|Kekulého model benzénu. Dvojité väzby sú lokalizované medzi konkrétnymi atómami uhlíka.]] 
Štruktúra benzénu je jedným z jeho najzaujímavejších aspektov. [[Sumárny vzorec]] benzénu C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> bol známy už dávno, ale žiaden z mnohých navrhovaných [[Štruktúrny vzorec|štruktúrnych vzorcov]] nevystihoval jeho fyzikálno-chemické vlastnosti. Až nemecký chemik [[Friedrich August Kekulé von Stradonitz]] navrhol v roku 1865 štruktúru, ktorá v tej dobe najlepšie vystihovala vlastnosti benzénu.

[[Obrázok:Benz4.png|náhľad|Súčasný model benzénu. Dvojité väzby sú delokalizované (rovnomerne rozmiestnené) v uhlíkovom cykle.]] 
Dnes vieme, že ani Kekulé nevystihol štruktúru benzénu úplne. Presný popis štruktúry molekuly benzénu umožnilo až poznanie [[delokalizácia|delokalizácie]] [[elektrón]]ov v planárnych [[molekula|molekulách]], akou je aj benzén. Dnes uznávanou štruktúrou benzénu je tvz. rezonančná, ktorá leží medzi dvomi extrémnymi stavmi:
[[Obrázok:Benz3.svg|center|300px]]

== Vlastnosti ==
=== Fyzikálne vlastnosti ===
Benzén je cyklický aromatický uhľovodík. Je za [[normálne podmienky|normálnych podmienok]] kvapalina sladkastej vône s teplotou topenia 5,5 °C, teplotou varu 80,1 °C a hustotou približne {{kg|879}}/m³. Vo vode sa rozpúšťa len veľmi slabo, ale v pomere 8,83 ku 91,17 <sub>hm</sub>% s ňou vytvára azeotrop. Je rozpustný v organických rozpúšťadlách. Patrí medzi horľaviny I. triedy.

* [[Mólová hmotnosť]]: 78,11 g/[[mól|mol]] 	
* [[Viskozita]]: 0,65 cP 	
* Dipólový moment: 0 [[Debye|D]] 	
* Teplota vznietenia: 561 °C

=== Chemické vlastnosti ===
Benzén poskytuje mnohé reakcie, ktoré sú aj priemyselne využívané. Vzhľadom na vysokú elektrónovú hustotu v uhlíkovom cykle je benzén reaktívny voči elektrofilom. Ale narušenie <math>\pi</math>-systému by viedlo k veľkému nárastu energie, takže po naviazaní elektrofilu sa iný elektrofil musí odšiepiť, aby sa systém obnovil. Takže pre benzén sú charakteristické elektrofilné substitučné (S<sub>E</sub>) reakcie. Všeobecne možno priebeh S<sub>E</sub> reakcií na benzéne zapísať nasledovne:
[[Obrázok:nitr.png|center|400px]]

Príkladom S<sub>E</sub> reakcií na benzénovom jadre je 
[[halogenácia]] (E = [[chlór|Cl]], [[Bróm|Br]]); [[nitrácia]] (E = NO<sub>2</sub>); [[sulfonácia]] (E = SO<sub>3</sub>H); [[alkylácia]] (E = R). 
   
Príklad elektrofilnej substitučnej reakcie (nitrácia): 
[[Obrázok:SEnitracia.png|center|370px]]

Väčšina elektrofilných substitúcií môže na benzéne prebiehať aj do tretieho a vyššieho stupňa.

Delokalizovaný <math>\pi</math>-systém je veľmi stabilný takže k jeho narušeniu treba použiť pomerne brutálne podmienky: 
*Katalytická [[hydrogenácia]] pri vyššej teplote na [[cyklohexán]].
*Oxidácia silnými oxidačnými činidlami – [[chlór]]om pri zvýšenej teplote na [[Lindan|HCH]], [[kyslík]]om na [[maleínanhydrid]].

=== Toxicita ===
Benzén je podobne ako väčšina ostatných benzenoidných uhľovodíkov jedovatý. Akútna otrava nastáva pri [[koncentrácia|koncentrácii]] 10 mg/l vzduchu. Medzi prejavy akútnej otravy benzénom patria závrate, zvracanie, [[tremor]], prípadne až bezvedomie. Pri požití extrémne vysokých, hoci aj jednorazových dávok benzénu môže nastať smrť.

Pri chronickej otrave dochádza ku masívnemu poškodeniu [[oblička|obličiek]], [[pečeň|pečene]] a [[kostná dreň|kostnej drene]] – vzniká porucha krvotvorby (rapídne klesá produkcia červených krviniek). Benzén zaraďujeme medzi [[karcinogén]]y – spôsobuje najmä [[leukémia|leukémiu]].

Benzén sa v tele detoxifikuje oxidáciou pomocou [[cytochróm P-450|cytochrómu P-450]] v konečnom dôsledku na [[fenol]], ktorý sa vylúči v [[moč]]i, alebo zoxiduje na vo vode ešte lepšie rozpustné látky. Mutagenitu benzénu spôsobujú okrem iného medziprodukty oxidácií, veľmi reaktívne [[radikál (chémia)|radikály]], ktoré alkylujú membrány, [[Deoxyribonukleová kyselina|nukleové kyseliny]] a iné bunkové štruktúry.

== Výroba ==
V histórii bola jediným zdrojom aromatických zlúčenín destilácia uhoľného [[decht]]u, ktorá poskytovala vo veľkých množstvách hlavne benzén, dnes však takouto cestou vzniká len okolo 5% benzénu.

Hlavným zdrojom sú dnes petrochemické procesy a to konkrétne:
*[[Pyrolýza]]
*Katalytické [[reformovanie]] benzínov
*[[Disproporciácia toluénu]]
*[[Dealkylácia aromátov]]

Význam pyrolýzy pre získavanie benzénu je značný hlavne v Európe, kde sa pyrolyzujú vyššie uhľovodíky, ktoré sú po štiepení a cyklizácii schopné poskytnúť benzén ako vedľajší produkt. Dnes sa takto v Západnej Európe vyprodukuje až do 60 % benzénu. Primárnym cieľom reformovania je práve produkcia aromátov, na zvýšenie [[oktánové číslo|oktánového čísla benzínov]]. Vyššie frakcie z pyrolyzátu a reformátu vrú veľmi blízko seba, takže sa nedajú separovať [[Destilácia (chémia)|destiláciou]]. Preto sa využíva [[extrakcia (chémia)|extrakcia]] a [[extraktívna destilácia]] s polárnym rozpúšťadlom ako sú [[etylénglykol]]y, [[dimetylsulfoxid|DMSO]], alebo [[sulfolán]]. Využíva sa tu fakt, že <math>\pi</math>-systém vnáša do molekúl istú polaritu a väčšiu ochotu rozpustiť sa v hydrofilných rozpúšťadlách ako je tomu u alkánov. Takto sa získava takzvaná frakcia BTX (benzén, toluén, xylén), odkiaľ sa benzén oddestiluje.

Disproporciácia a dealkylácia slúžia na premenu menej obchodne atraktívnych derivátov (ako napr. toluénu) na benzén ktorý je žiadanejší. Pri disproporciácii navyše vzniká zmes [[xylén]]ov, ktoré sú tiež žiadaným artiklom. Pri dealkylácii vznikajú nižšie uhľovodíky, ktoré slúžia ako palivo pre pece [[rafineria|rafinérie]].

== Využitie ==
Benzén patrí medzi základné suroviny chemického priemyslu. Používa sa v značnom množstve ako [[rozpúšťadlo]]. Vyrába sa z neho vo veľkej miere [[etylbenzén]], na výrobu [[styrén]]u (monomér polystyrénu), kumén na výrobu [[fenol]]ov a [[acetón]]u, [[cyklohexán]] ([[hydrogenácia|hydrogenáciou]]) na výrobu [[nylon]]u a [[silon]]u, [[nitrobenzén]] ako medziprodukt výroby [[anilín]]u. V menšej miere sa benzén využíva na výrobu maleínanhydridu a vyšších alkylátov – LAB (lineárnych alkylbenzénov) na výrobu [[tenzid]]ov.

V laboratórnej praxi slúžil benzén často ako [[rozpúšťadlo]], s mierne väčšou polaritou ako majú alkány (hexán). Dnes sa toho však kvôli jeho karcinogenite opúšťa a nahradzuje sa [[toluén]]om, ktorý je relatívne netoxický. Problém je v tom, že toluén má vyššiu teplotu varu a ťažšie sa odstraňuje z reakčných zmesí. Používa sa na [[azeotropická destilácia|azeotropické odstraňovanie vody]] pri reakciách – pridá sa do reakčnej zmesi a vzniknutá voda oddestiluje s ním v [[azeotrop]]e, aj tu sa však nahrádza toluénom. Slúži na výrobu alkylátov/acylbenzénov pomocou Friedel-Craftsovej reakcie.

=== Benzén ako palivo ===
V medzivojnovom období sa ako [[palivo]] používala [[zmes]] [[etanol]]u a benzénu tzv. ''dynalkol'' napríklad pre motorové vozne [[ČSD]]. V súčasnosti sa z [[ekológia|ekologických]] dôvodov znižuje obsah aromatických uhľovodíkov v palivách. Čistý benzén sa používa ako prísada do [[benzín]]u na zvýšenie [[oktánové číslo|oktánového čísla]], jeho maximálny podiel je do 1 %. V tabuľke sú uvedené základné hodnoty pre benzén.
{| class=wikitable
! style="background:#eee;" |Parameter
! style="background:#eee;" |jednotka
! style="background:#eee;" |hodnota
|- 
|hmotnostný podiel [[uhlík]]a||kg.kg<sup>−1</sup>||'''92,3 %'''
|- 
|hmotnostný podiel [[vodík]]a||kg.kg<sup>−1</sup>||'''7,7 %'''
|- 
|teoreticky potrebné množstvo vzduchu||m<sup>3</sup>.kg<sup>−1</sup>||'''11,35'''
|- 
|dolná [[výhrevnosť]]||kJ.kg<sup>−1</sup>||'''40405'''
|- 
|výhrevnosť stechiometrickej zmesi so vzduchom||kJ.m<sup>−3</sup>||'''3538'''
|}

== Iné projekty ==
{{Projekt|commonscat=Benzene}}

[[Kategória:Aromatické uhľovodíky]]
[[Kategória:Palivá]]
[[Kategória:Rozpúšťadlá]]
[[Kategória:Karcinogény IARC skupiny 1]]